Was ist reaktionsfreudiger, Benzol oder Phenol?
Eigentlich dachte ich, dass diese Frage eigentlich eindeutig sein, weil ja Phenol durch Mesomerie (+M Effekt) die Elektronendichte im Ring erhöht, wodurch hier ein "reaktives Zentrum" entstehen kann.
Andererseits dachte ich mir, dass durch die OH-Gruppe beim Phenol das delokalisierte Pi-Elektronen System erweitert wird. Dadurch wächst ja der Raum, indem sich die Pi-Elektronen bewegen können und dadurch sinkt deren Energiewert und somit Reaktivität. Das wird ja beim Teilchen im Kasten gesagt, dass wenn der Raum größer wird, das Energielevel sinkt (E = (h^2 / 8*m^2*L^2) *n^2). Denn L ist ja die große und wenn der Wert von L größer wird, dann wird E ja kleiner.
Wie kann man diesen Widerspruch erklären?
Danke im voraus
1 Antwort
Phenol ist definitiv reaktionsfreudiger.
Beim Benzol musst Du erst die Aromatizität einmal komplett durcheinander bringen (starkes Elektrophil), was energetisch ungünstig ist.
Beim Phenol kannst Du mal versuchen Resonanzstrukturen zu zeichnen ;)