Chemie Frage sehr wichtig?
Und zwar wird in meinem Buch manchmal die glykosidische Bindung so wie hier dargestellt: trehaholose - Suchen Bilder
Das Sauerstoff Glied wird irgendwie mit so Linien gezeichnet, die nach oben gerichtet sind, anders als bei Maltose, da sind die Linien nach unten gerichtet. Macht das einen Unterschied? Mein Lehrer liegt irgendwie einen Wert darauf und das verwirrt mich bisschen.
1 Antwort
Moin,
na ja, das ist schon unterschiedlich... Und insofern legt dein Lehrer zu recht Wert darauf.
Beim Disaccharid Maltose sind zwei Glucosemoleküle α-1→4-glycosidisch miteinander verbunden. Das bedeutet, dass es zwischen dem C1-Atom des einen Glucoserings und dem C4-Atom des anderen Glucoserings unter Abspaltung eines Moleküls Wasser zu einer Kondensationsreaktion gekommen ist. Dabei standen die dazu nötigen Hydroxygruppen beide axial (in der typischen Haworth-Projektion nach unten gerichtet). Diese Stellung bezeichnet man beim anomeren C1-Atom als alpha-Stellung (darum „α-1→4-glycosidisch”). Und deshalb wird das auch in der Haworth-Darstellung gerne so gezeichnet:
In der Trehalose liegt dagegen eine α-1→α‘-1-glycosidische Bindung vor. Das bedeutet, dass hier die beiden anomeren C1-Atome der Glucose-Sechserringe miteinander verknüpft sind. Da in beiden Fällen aber die Hydroxygruppen in der Haworth-Projektion nach unten weisen müssen (alpha- bzw. alpha'-Stellung), musst du entweder den einen Sechserring „umgedreht” zeichnen:
oder beide Ringe wie gewohnt anordnen, aber dann mit der Zickzack-Verbindung bei der Sauerstoffbrücke:
LG von der Waterkant
