Benzol und 4-Nitroanilin?
Hi,
Benzol ist farblos. 4 - Nitroanilin ist ein gelber Farbstoff. Erklären sie diesen Unterschied anhand von Grenzstrukturformeln. kann mir wer das erklären. Wenn es in grenzstrukturformeln nicht geht dann bitte in worten. danke
3 Antworten
Die Nitrogruppe nimmt an der Mesomerie des Ringes teil (−M-Effekt). Daher wird das π-System größer und die Absorption erfolgt bei geringerer Energie bzw. größerer Wellenlänge. Außerdem ist das π-System unsymmetrischer und leichter zu polarisieren, das macht die Absorptionsbanden intensiver und (in der Flüssigkeit) breiter.
Beide Moleküle haben ihr λₘₐₓ weit im UV: Benzol bei 240 nm, Nitrobenzol bei 270 nm. Beim Nitrobenzol ist die Bande aber so breit, daß ein kleiner Anteil der Absorption über 400 nm ins Sichtbare hineinreicht. Deshalb absorbiert es ein bißchen blaues Licht und sieht irgendwie ріѕѕgеlb aus.
Nitroanilin ist Nitrobenzol auf Steroid: Es hat eine +M-Gruppe (NH₂) und eine −M-Gruppe (NO₂), ist als ein sogenanntes push-pull-System (die eine Gruppe zieht Elektronen, die andere schiebt). Daher sinkt das λₘₐₓ dramatisch ab (370 nm), und ein beträchtlicher Teil der Absorption erfolgt im Sichtbaren (bis etwa 450 nm). Daher erscheint das Zeug intensiv orange gefärbt. Auch die Intensität der Absorption ist wegen des polaren Baus viel stärker.
(Zahlen aus der Google-Bildersuche und ohne Gewähr)
Kurz gesagt:
4-Nitroanilin hat ein viel größeres delokalisiertes pi-Elektronensystem als Benzol. Dadurch kommt es zu einer Verschiebung der Absorption in den sichtbaren Bereich. Da es gelb ist, absorbiert es die Komplementärfarbe, nämlich blau.
Benzol müsste im UV-bereich absorbieren, es sieht damit für uns farblos aus.
Da ich keins gefunden habe, male ich mal ein Bild:
H C - C O- H C = C O+
\ // \\ / \ / \ /
|N - C C - N+ <-> +N = C C = N+
/ \ / \\ / \ / \
H C = C O H C = C O+
Vor allem fallen die beiden neuen Doppelbindungen zu den N-Atomen auf.