Benennung des Moleküls/Nomenklatur, Chemie?
Hallo,
ich hab eine Frage und zwar;
bei der ersten Abbildung heisst es:
2,4,5-Trimethylcyclopentan-1,3-dion
2.Abbildung:
2-Oxopent-4-inal
Was ich nicht verstehe ist, wieso man beim einen dion schreibt also wieso das alles Keton ist und beim anderen ein Keton und ein Aldehyd also bei beiden kommt ja das O 2 mal vor, wieso ist es aber unterschiedlich? Und wie kann ich erkennen, dass Keton bei einem eine funktionelle Gruppe ist obwohl es „2 mal“ vorkommt bei anderem zu einer Seitenkette?
1 Antwort
Moin,
im ersten Fall haben beide (!) Carbonylkohlenstoffatome jeweils zwei C-Nachbarn. Wenn der doppelt gebundene Sauerstoff (Carbonylsauerstoff) an einem C-Atom hängt, das selbst noch mit zwei C-Atomen verbunden ist, dann handelt es sich um eine Ketogruppe (Keton). Da du im ersten Fall zwei Ketogruppen (in einem Ring) hast, ist das ein Cyclodion.
Im zweiten Fall hast du aber einmal eine Aldehyd- und einmal eine Ketogruppe, weil an C1 zwar ein Carbonylsauerstoff, aber nur ein C-Nachbar gebunden ist (Aldehydgruppe). Nur C2 hat neben dem Carbonylsauerstoff auch noch zwei C-Nachbarn (Ketogruppe). Du hast also zwei verschiedene funktionelle Gruppen (von der C≡C-Dreifachbindung einmal abgesehen).
Und weil nun die Aldehydgruppe die höhere Priorität hat, handelt es sich um ein Aldehyd und erhält die Endung „-al”.
Der andere Carbonylsauerstoff (C=O) muss aber auch benannt werden. Er wird mit „oxo-” beschrieben, wenn er nicht die höchste Priorität hat.
Daher kommt es zu den zwei verschiedenen Benennungsweisen.
LG von der Waterkant
Ah, hab‘s verstanden. Danke sehr!