Chemie: Nomenklatur von Alkanen - Frage!
Moin, Es geht um Chemie: Also genauer die Nomenklatur von Alkanen.
Und als eine Regel muss man da ja die Hauptkette durchnummerieren, sodass die Zahlen möglichst klein sind: Mein Problem ist, dass uns auch gesagt wurde, dass da wo die erste Abzweigung an der Hauptkette ist, man beginnt mit dem Kohlenstoffatome der Hauptkette durchnummerieren. Das kann aber in einigen Fällen zum Zwiespalt führen: Beispiel 1.
- Um die Zahlen klein zu halten, müsste man eigentlich von der anderen Seite anfangen, aber die erste Abzweigung ist auf der wiederum anderen Seite. (Mit „Zahlen klein halten“ meine ich alle addieren und durch die Anzahl der Ziffern teilen = quasi also einen niedrigen Durchschnitt)
Des Weiteren frage ich mich, ob bei Zeichnen nach Isomernamen es egal ist, ob ich eine Abzweigung oben oder unten an die Hauptkette zeichne (bei der Lewis-Formel). Können auch nebeneinander zwei Seitenketten runter/ hoch gehen, oder muss die eine oben und die andere unten sein, weil die sich ja abstoßen?
Was würdet ihr machen (es geht wieder um die Benennung von Isomeren), wenn von einer Hauptkette quasi symmetrisch Seitenketten abgehen? (aber die Ketten sind nicht gleichlang, also ist das Alkan nicht symmetrisch!!!) Von welcher Richtung nummeriere ich dann die Hauptkette? (Beispiel 2)
Danke für die Beantwortung dieser schweren Fragen !!!
Ich hoffe man versteht mein Problem!!! Ansonsten bitte frage!
3 Antworten
Ich habe leider momentan Probleme, mir deine Bilder anzugucken, aber ich erkläre es einfach mal allgemein. Du fängst damit an, daß du dir die längste Kohlenstoffkette raussuchst (egal ob sie in der Lewisschreibweise abknickt oder nicht). Das ist der Grundname des Alkans. Also wenn die längste Kette z.B. aus 8 Kohlenstoffatomen besteht, endet das Wort auf -oktan. Nun mußt du einfach alles, an an dieser Kette dranhängt mit in den Namen einbauen und wenn es nicht eindeutig ist, auch dazusagen, an welcher Position es sitzt. Sagen wir, es hängt noch ein weiteres Kohlenstoffatom am 2. Kohlenstoffatom der längsten Kette, dann würdest du es 2-Methyloktan nennen. Nun kann man sich natürlich streiten, ob das wirklich das 2. oder nicht das 7. C-Atom war (hängt ja davon ab von welcher Seite man gezählt hat) und da gilt die Regel, daß du diese Zahlen möglichst klein wählen solltest. In welche Richtung die Kette abzweigt, ist auf der Zeichnung egal, zumindest wenn keine Doppelbindungen vorliegen (sonst müßtest du evtl. noch unterscheiden, ob die cis-Form oder die Transform vorliegt) Die Kette ist ja nicht wirklich lienar wie auf dem Blatt, sondern tetraederförmig. Und wenn du die Kette drehst, zeigen die Abzweigungen auf einmal in andere Richtungen. Wenn jetzt mehrere Ketten an der Hauptkette hängen, zählst du alle auf, sagen wir, es hängt sowohl am 2. als auch am 4. Kohlenstoffatom eine Methylgruppe dran, würdest du es 2.4-Dimethyloktan nennen. Wenn jetzt zudem am 4. Kohlenstofaftom eine Ethylgruppe hängt (man gar nicht so einfach sich so etwas im Kopf zu konstruieren, da ich aufpassen muß, daß nicht auf einmal eine andere Kette die längste wird), würdest du es 2.4-Dimehtyl-4-ethyloktan nennen. usw. Dabei werden Zahlen und Buchstaben durch Bindestriche getrennt, Zahlenuntereinander durch einen Punkt oder ein Komma und der erste Buchstabe wird groß geschreiben. Nomenklatur kann manchmal verhext sein. Es gibt da etliche Regeln. Und manchmal ist man auch verwirrtk, gerade wenn es mal extrem lange Ketten sind, an denen weitere Seitenketten abzweigen, die wiederum Abzweigungen haben. Dann können Doppelbindungen vorkommen. Vielleicht ist auch anstatt des Wasserstoffs irgendwann mal Brom oder Iod oder so etwas dran. Dann kommen die ganzen Gruppen dazu, die auch wiederum unterschiedliche Prioritäten haben. Da gibt es aber ganze Nomenklaturschemata, die dir dabei helfen können.
Vorab: Wenn ich hier Regeln zitiere dann die aus dem aktuellen IUPAC-Draft zur Nomenklatur organischer Verbindungen.
Und als eine Regel muss man da ja die Hauptkette durchnummerieren, sodass die Zahlen möglichst klein sind:
Erst mal muß man die Hauptkette bestimmen: Bei den Alkanen ist es einfach, da zählt nur die Anzahl der Skelettatome (P-44.3 (b)).
Danach gehts weiter: Die Hauptkette hat die größere Anzahl an Seitenketten (bei Alkanen) (P-44.3 (k)).
Die Hauptkette hat die niedrigeren Zahlen für Seitenketten (bei Alkanen) (P-44.3 (l)).
Der Rest der Regeln ist für die Benamsung der Alkane uninteressant.
Um die Zahlen klein zu halten, müsste man eigentlich von der anderen Seite anfangen, aber die erste Abzweigung ist auf der wiederum anderen Seite. (Mit „Zahlen klein halten“ meine ich alle addieren und durch die Anzahl der Ziffern teilen = quasi also einen niedrigen Durchschnitt)
Nein, Durchschnitt ist nicht angesagt, sondern der erste Unterschied. Dazu aus dem Dokument: "the locant set 2,11,13,18 is lower than 3,5,14,17)".
Des Weiteren frage ich mich, ob bei Zeichnen nach Isomernamen es egal ist, ob ich eine Abzweigung oben oder unten an die Hauptkette zeichne (bei der Lewis-Formel).
Bei Alkanen ist es egal.
Können auch nebeneinander zwei Seitenketten runter/ hoch gehen, oder muss die eine oben und die andere unten sein, weil die sich ja abstoßen?
Bei C-Atomen, welche mit beiden benachbarten C-Atomen über eine Einfachbindung verbunden sind? Da ist die zeichnerische Darstellung egal, meist macht man hoch/runter, da man so mehr Platz auf dem Papier hat.
Dein Beispiel 1 ist 7,8-Diethyl-2,6,8-Trimethyl-6,7-Dipropyldecan, Dein Beispiel 2 3,4,6-Triethyl-2,7-Dimethyl-5-Propyloctan.
Nachfragen dazu bitte per Kommentar, dann lese ich es.
und auch endlich mal wieder eine echt gute antwort, danke!
eine frage stellt sich mir aber noch: Und zwar, warum hast du beim zweiten Beispiel denn von links nummeriert? An der "erdte-Abzweigung-Regel" kann es ja nicht gelegen haben und danach kam auch kein unterschied, in den abzweigungen, aber das molekül ist auch nicht symetrisch. Geht man bei solchen "scgweren Fällen" einfach immer von links nach rechts - das würde aber ja auch keinen sinn machen... oder fängt man da an, wie die kürzeren seitenketten sind? Wäre echt nett wenn du dieses rätsel noch lösen könntest!
Vielen dank schonmal!
warum hast du beim zweiten Beispiel denn von links nummeriert?
Das folgt aus Regel P-14.4 (h): Niedrigster Lokalisierer für die Gruppe, welche zuerst im Präfix auftaucht. Ich schreib mal beide Namen untereinander:
3,4,6-Triethyl-2,7-Dimethyl-5-Propyloctan
3,5,6-Triethyl-2,7-Dimethyl-4-Propyloctan
Das Set ist identisch, 4 und 5 sind vertauscht, also kommt die 4 zuerst.
Noch zwei Anmerkungen: Erstens der Link zum Draft: http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/CompleteDraft.pdf. Zweitens: Endlich mal wieder eine wirklich gute Frage.
Alkane haben Einfachbindungen, diese C-C- Bindungen können leicht rotieren d.h. wo du die Abzweigung hinmalst ist erst mal egal.
Die Hauptkette ist ganz einfach immer die allerlängste Kette, dann fängst du mit den Seitenketten zuerst von der Seite an, wo du die erste Seitenkette findest.
Bsp. 1: längste Kette = 10 C-Atome, erster Zweig bei C-2 Methylgruppe.
Bsp. 2: längste Kette = 8 C-Atome, wenn du das rechts außen als iso-Propylgruppe betrachtest hängt die an C-6, d.h. du beginnst von links an C-2 mit der Methylgruppe
Keine Garantie auf Richtigkeit. ^^
Achnee, Bsp. 2 ist falsch.
Bei zwei Ketten gleicher Länge ist der Stammkohlenwasserstoff derjenige mit der größeren Anzahl an Substituenten.
D.h. die Kette ist also 8 C, aber so wie du sie bereits gezeichnet hast (keine iPropyl-Gruppe). Außerdem:
Ergeben sich in beiden Richtungen die gleichen Ziffen, erhält der erstgenannte Substituent die niedrigere.
Der erstgenannte heißt also der im Alphabet zuerst kommt. D.h. du fängst von links an, weil an C-4 dann Ethyl statt von rechts gesehen an C-4 Propyl wäre.
Quelle: Nomenklatur Alkane (Googlesuche) > Uni Regensburg pdf
ah ok, jetzt habe ich beispiel 2 verstanden! Danke
Und habe trotzdem noch eine Frage: Angenommen, dieSeitenketten sind von links und rechts gesehen erstmal gleichweit von den Hauptkettenenden entfernt. Aber danach gibt es unterschiede wo die seitenketten abzweigen!, ignoriere ich dann die auf "Gleichstand" stehenden Ketten und gucke mir dann an, auf welcher Seite die erste "zweite" Seitenkette kommt? (Ich hoffe man kann das verstehen)
Ja, das ist richtig. Wenn von links z.B. Seitenketten an C2 und C4 kommen und von rechts aber an C2 und dann C3, dann beginnst du von rechts.
und noch eine frage: Angenommen, die Seitenketten sind von links und rechts gesehen erstmal gleichweit von den Hauptkettenenden entfernt. Aber danach gibt es unterschiede wo die seitenketten abzweigen!, ignoriere ich dann die auf "Gleichstand" stehenden Ketten und gucke mir dann an, auf welcher Seite die erste "zweite" Seitenkette kommt? (Ich hoffe man kann das verstehen)