Bedeutung Molekülstruktur bei Trennung HPLC?
Hallo,
ich habe ein HPLC Chromatogramm mit Methyl-, Ethyl-, Popyl- und Butylparaben und soll die Bedeutung der Molekülstruktur auf die Elutionsreihenfolge erklären. Die Peaks sind auf dem Chromatogramm in dieser Reihenfolge ersichtlich, also Butyl hat die höchste Retensionszeit…
kann mir jemand helfen?
Danke und viele Grüße.
1 Antwort
Um welche stationäre Phase handelt es sich denn? Ausgehend, davon, dass Butylparaben zuletzt kommt, muss es sich um eine unpolare stationäre Phase wie, reversed Phase Kiesegel handeln oder?
Parabene sind die Ester der der para-Hydroxybenzoesäure und damit Ester, Ester sind so mittel polar. Die Carbonylgruppe ist leicht polar, die Alkylreste am Sauerstoff nicht. Die Polarität des Ester nimmt also immer weiter ab, je länger der Alkylrest wird: Je länger die Kette, desto unpolarer der Ester. Jetzt kommt das Butylparaben, also das unpolarste zuletzt. Die unpolarste Verbindung bleibt also am längsten auf der Säule. Das Trennprinzip beruht darauf, dass die Verbindung am längsten auf der Säule verweilt, die mit der stationären Phase am meisten wechselwirkt. Bei "reversed phase"-Phasen existieren viele lange Alkylketten auf der Phase, die mit anderen Molekülen über van der Waals-Wechselwirkung, attraktiv Wechselwirken können. Diese wechselwirken mit den Parabenen, vor allem mit den Alkylresten der Parabene. Je länge die Kette am Paraben, desto größer der Teil des Moleküls, das mit der stationären Phase wechselwirkt. Also: Je länger der Alkylrest, desto stärker die attraktiven van der Waals-Wechselwirkungen mit der stationären Phase.