Ausgangsstoffe rausfinden aber wie?

Hi leute versteht jemand wie man das herausfindet welchen Stoff man nehmen soll ich habe zwar die Lösung und darin steht jnd zwar steht Kupfer(II)-oxid aber warum?

Answer 1

[DedeM]

Moin,

klar weiß ich das. So etwas weiß man, wenn man im Chemieunterricht beim Thema »Oxidationsreihe von Kohlenwasserstoffen« aufgepasst hat oder sich sonst für (organische) Chemie interessiert.

Du brauchst als Ausgangsstoffe Kupfer(II)-oxid (als mildes Oxidationsmittel) und 2-Methylbutan-1-ol (zur Herstellung von 2-Methylbutanal) beziehungsweise
Propan-2-ol (zur Herstellung von Propanon).

Du kannst organische Substanzen generell oxidieren, indem du sie mit Sauerstoff reagieren lässt. Aber wenn du dazu direkt Sauerstoff aus der Luft nimmst, führt das zu einer „brutalen” Oxidation (Verbrennung!) und damit zur Zerstörung der Kohlenwasserstoffkette. Die Reaktionsprodukte einer solchen (vollständigen) Verbrennung wären dann Kohlenstoffdioxid und Wasser.

Aber das sollst du ja nicht tun. Du sollst eine Substanz oxidieren, ohne die Kohlenwasserstoffkette zu zerstören.

Deshalb brauchst du ein mildes Oxidationsmittel. Also eine Substanz, die Sauerstoff auf ein anderes Molekül übertragen kann oder diesem anderen Molekül Wasserstoffatome entziehen kann. Das bedeutet auch, dass dieses milde Oxidationsmittel relativ leicht bereit sein muss, sich vom gebundenen Sauerstoff zu trennen.

Deshalb ist Kupfer(II)-oxid (CuO) gut dafür geeignet, denn Kupfer ist ein schon recht edles Metall, dass sich relativ ungern in seine ionische Form bringen lässt. Deshalb trennt es sich ziemlich leicht vom gebundenen Sauerstoff und wird wieder zu elementarem (unverbundenen) Kupfer.

Tja, und wenn du jetzt in deinem Chemieunterricht besser aufgepasst hättest, dann wüsstest du, dass man primäre Alkohole mit milden Oxidationsmitteln (wie Kupfer(II)-oxid) zu den entsprechenden Aldehyden (Alkanalen) oxidieren kann. Denn die Bezeichnung „Aldehyd” ist ein künstliches Wort und setzt sich aus drei Silben der Bezeichnung „alcohol dehydregenatus” zusammen. Diese Bezeichnung bedeutet wiederum so viel wie „Alkohol, dem man Wasserstoff entzogen hat”.

Und genau das, nämlich der Entzug von Wasserstoff aus einem Molekül, führt zu einer Oxidation dieses Moleküls.

Ähnliches gilt dann auch für sekundäre Alkohole. Sie können mit milden Oxidationsmitteln zu den entsprechenden Ketonen (Alkanonen) oxidiert werden.

Tertiäre Alkohole können dagegen nicht ohne die Zersörung der Kohlenwasserstoffkette oxidiert werden...

Die jeweils dazu gehörenden Reaktionsschemata sehen folgendermaßen aus:

Reaktiosschema 1 (Herstellung von 2-Methylbutanal):
CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–OH + CuO → Cu + CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CHO + H₂O
2-Methylbutan-1-ol und Kupfer(II)-oxid reagieren zu Kupfer, 2-Methylbutanal und Wasser.

Zusatzinfo:
Es ist übrigens schwer zu verhindern, dass das Alkanal unter diesen Bedingungen sofort weiter zur entsprechenden Carbonsäure weiter oxidiert wird, weil die Umwandlung des Alkanals in die Carbonsäure noch leichter passiert als die Umwandlung des Alkohols in das Alkanal. Aber das war ja nicht Teil der Frage...

Reaktionsschema 2 (Herstellung von Propanon, „Aceton”):
CH₃–CH(OH)–CH₃ + CuO → Cu + CH₃–C(O)–CH₃ + H₂O
Propan-2-ol und Kupfer(II)-oxid reagieren zu Kupfer, Propanon („Aceton”) und Wasser.

LG von der Waterkant