Reduktion mit Natriumborhydrid?
Ich habe eine Frage zum Mechanismus der Reaktion von Natriumborhydrid mit einem Keton. In der Reaktionslösung ist Methanol enthalten.
Meine Frage ist ob das Borhydrid sich an das o- dranhängt und Borsäureester bildet (Bild 1) und oder das o- sich das Wasserstoff vom Alkohol nimmt und sich ein Alkoxyborhydrid-Anion bildet (Bild 2). Welchen zeichne bez. welchen nehme ich ? Oder ist es eine Mischung aus beiden ?
Bild 1
Bild 2
Ist das claydens Organische Chemie?
ist es
1 Antwort
Genau genommen ist beides dasselbe, nur das Lösemittel (Ethanol) wurde hier berücksichtigt und in die Reaktion eingebunden.
Abb. 1 und 2 sind nahezu identisch. Sie zeigen, wie das Hydrid-Ion als Nuc an das elektrophile Zentrum des Carbonyl-Kohlenstoffs bindet. Das ist bei beiden Abbildungen identisch. Das Intermediat ("Ether") ist reaktiv genug, um den Alkohol zu deprotonieren, folglich eine Base, die stark genug ist. Dabei entsteht ein Ethanolat, das weiter reagieren kann.
Da bildet sich kein Ester! Ein Ester benötigt die Borsäure!
Das Intermediat bildet sich auch, nur in Abbildung zwei wird dieser Schritt ausgelassen. Das Intermediat (was Du als "Ester" bezeichnest) reagiert sofort mit dem Ethanol.
Also würde sich nicht das Borsäureester bilden wie in Bild 1 ?