Doppelbindung bei Eliminierung immer Z-Konfiguriert?

Wir verstehen gerade nicht warum bei folgender Eliminierung nur das Hoffmann-Produkt gebildet wird und das Saytzeff-Produkt peu a peu flöten geht.

Schon klar, das Brom verschwindet und das H am Kohlenstoff-Atom oben links klappt nach innen rein. Aber oben rechts, an dem C-Atom wo die Methylgruppe hängt, hängt doch eigentlich auch noch ein H. Das könnte man doch auch reinklappen, oder.

Frage 1: Warum geht das nicht?

Jetzt steht in der Lösung aber "Doppelbindung: nur Hoffmann"

Etwas weiter unten folgt dann die Auflösung:

Hääää? Das versteh' ich überhaupt nicht. Wir haben in der Vorlesung gelernt: "Bei Eliminierungen gilt die Hofmann-Regeln: Die Eliminierung findet so statt, dass die DOppelbindung immer Z-konfiguriert ist"

Z heißt ja, dass die Striche zu den C-Atomen [also die Substituenten] die an der Doppelbindung hängen, in diesselbe Richtung zeigen (Z = Zusammen).

Jetzt steht hier: "E2 erfordert "antiperiplanare" trans-Stellung von H / Br". Häää? trans heißt doch entgegen und entgegen heißt E-konfiguriert. Der widerspricht sich doch die ganze Zeit selbst🥴

Frage 2: Also ich habe jetzt aus der Diskussion mitnehmen können, daß Eliminierung immer so stattfindet, daß die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Gleichzeitig darf ich hier bei dieser Aufgabe nur das Hoffmann-Produkt bilden, weil die Eliminierung eine E-Konfiguration von H und Br erfordert. Stimm das so?

So, jetzt hatten wir aber auch mal eine andere Übungsaufgabe gehabt, wo man eine Eliminierung von Chlor durchführen muss bei Ethanolamin (2-Aminoehanlol). Da kam dann folgendes raus

Hääää? Da ist geht jetzt auf einmal wieder das Saytzeff-Produkt. Obwohl wir doch gerade gelrnt haben, daß bei Elimierung immer die Hoffmann-Regel gilt und die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Aber hier haben wir ja das Saytzeff-Produkt und das ist jetzt E-konfiguriert.

Wir sind jetzt alle total verwirrt, ob es jetzt wirklich so ist wie in der oberen Aufgabe, also dass man nur das Z-konfigurierte Hoffmann-Produkt nehmen soll oder auch das E-konfigurierte Saytzeff.

Frage 3:Warum nimmt man oben nur Hoffmann und unten Hoffmann und Satyzeff?

Kann da bitte jemand kurz Licht ins Dunkeln bringen?

Danke und einen schönen sonnigen Dienstagnachmittag

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Teil 2, Atom, Chemieunterricht, Moleküle, substitution, Hoffmann, Konfiguration, doppelbindung, Elektronen, eliminierung, Isomere, Kohlenstoff, organik, organische Chemie
Mesomere Grenstrukturen beim σ-Komplex?

"Bindung, Bindung, du musst wandern. Von dem einen Kohlenstoff-Atom vom anderen. Das ist schön, das ist schön, jeder kann die Bindung sehen."

Tja, anscheinend jeder außer icke. Denn bei folgender Aufgabe hab ich gerad 'nen Hänger:

"Zeichnen Sie alle mesomre Grenzstrukturen des intermediären σ-Kompexes bei der Bromierung von ANisol (Methoxybenzol) mit Brom in para-Stellung"

Ich hab jetzt im Internetz gelernt, dass man eine Bindung einmal durch den ganzen Ring wandern lassen soll und dann schaut, welche Konstellationen funktionieren. (Es darf ja keine 2 Doppelbindungen hintereinander geben usw).

Hier in der Lösung wird jetzt ein ganz anderer Approach verwendet, nämlein daß immer geguckt wird, wo ein Elektronenmangel ist und dann die Doppelbindung dorthinschiebt. Schön und gut, aber woher weiß man dann, wenn man fertig ist. Ich sehe gerade keine andere Lösung als den linke Bindung oben einmal komplett durchlaufen zu lassen und zu gucken, wo sie andocken darf.

Dabei ist mir eine neue Kombination eingefallen

Warum ist die Kombination nicht legitim?

(Kleine Randnotiz: Falls jemand eine Seite kennt auf der man Ringe zeichnen kann...immer her damit. Meine Ringe auf Microsoft-Paint sehen so kacke aus^^)

Desweiterene erscheint mir die folgende Lösung etwas sus:

"sus" ist Jugendsprech' und heißt wohl, wenn etwas komisch aussieht (vom englischen "suspective" = "verdächtig"). Wenn jetzt hier bei dem OCH3 oben ein Elektronenmangel ist, kann man den ja gar nicht er ausgleichen durch Verschieben von irgendwelchen Bindungen. Wie ist das zu verstehen

Mit freundlichen Grüßen,

Hans Sarpei

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Chemie, Atom, Bindung, Moleküle, sigma, Elektronen, Kohlenstoff, organische Chemie, Mesomerie
Reaktion bei Acet-Aldeyhd mit Formaldehyd?

Good Midnight In The Midnight,

Aufgabe:

"Zeichnen Sie die Reaktionsprodukte und geben SIe den Namen und / oder die Stoffklasse an. Berücksichtigen SIe dabei ggf. das Auftreten von Steroisomeren."

Lösung:

Problem:

Ich versteh die Lösung nicht so ganz. Ich weiß dass das Linke ein Acet-Aldeyhd und das Rechte ein Formaldeyhd ist. Jetzt ist links eine negative Ladung weil da ja nichts dranhängt. Wir haben hier also ein Nucleophil. Das Nucleophil wird jetzt an den rot markierten Punkt drangehängt, weil dort eine positiver Ladung ist, da das O-Atom die Elektronen vom C zu sich zieht, ne c'est pas.

So jetzt müsste ich das Nukleophil an den rot markeirten Punkt anhängen. Das sehe bei mir jetzt so aus

So, jetzt haben wir das Problem'sche das beim obrigen Kohlenstoff fünf Bindungen sind. Ich hätte jetzt eins von beiden H's weggekippt, aber unser Professor kippt jetzt bei der oberen Doppelbindung vom Sauerstoff-Atom eins nach oben. Ich versteh das jetzt nicht so ganz. Wäre es jetzt nicht einfacher einfach ein H wegzukippen und irgendwie abzuspalten. Außerdem ist bei der Lösung rechts plötzlich ein OH. WIe ist das H da hingekommen. Hat er einfach die Doppelbindung vom O nach oben gekippt so daß dort ein freies Elektronpaar ist und dann einfach durch Zauberhand eins der H-Atome odrt hingepackt. Also so:

=>

Aber dann wäre ja ein H zu viel.

Tut mir leid aber ich versteh gerade wirklich nicht wie genau hier die Substituion durchgeführt wurde. Der Aldehyd wird an das Kolenstoff-Atom vom Formaldehyd rangehängt. Aber wie man auf die Lösung kommt ist mir schleiherhaft.

LG, Jensek81

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