Für den Einstieg ist es okay, die frühen und neuzeitlichen Klassiker zu lesen: Machiavelli(Der Fürst und die Discorsi), der von dir schon genannter Descartes, Rousseau(Gesellschaftsvertrag, Emile und die Diskurse), Hobbes und Hume.
Die genannten Autoren zeichnen sich durch einen relativ zugänglichen Sprachgebrauch aus. Dann später vielleicht ein wenig Kant: hierfür eignet sich wohl die Grundlegung der Metaphysik der Sitten am besten als Einstieg.
Einige dieser Klassiker sind in der zumeist ganz gut kommentierten Edition: Suhrkamp Studienbibliothek enthalten. http://www.suhrkamp.de/wissenschaft-studienbibliothek_715.html
Diese besitzen neben den klassischen Haupttexten systematische und historische Texteinführungen sowie Stellenkommentare und Glossare, die das Textverständnis oft erleichtern und philosophie-historische Debatten im Text erläutern.
Egal welches dieser Werke du lesen wirst, sollte dir bewusst bleiben, dass die Beschäftigung mit Philosophie eine sehr arbeitsame Beschäftigung sein kann, da die Lektüre der Texte hohe Konzentration und Ausdauer erfordert, gerade bei längeren Werken. Tendenziell ist es besser sich in ein Werk zu vertiefen und die Argumentationen nachzuvollziehen, als verallgemeinernde Übersichtswerke zu lesen.