Darauf, dass Leute komisch gucken hast du keinen Einfluss. So lange es Menschen auf dieser Welt gibt, wird's auch immer welche geben die komisch gucken. Sei es grundlos oder weil einer eine große Nase hat, klein ist oder groß ist oder, oder, oder... ...oder zum Beispiel gestiefelt durch die Gegend läuft.
Und selbstverständlich kann Mann Stiefel anziehen. Stiefel waren ja ursprünglich vor allem für Männer gemacht. Du kannst doch nichts dafür, wenn der eine oder andere vielleicht nicht weiß, dass der Nikolaus nicht der einzige Mann ist der Stiefel tragen darf.
Zu den Stiefeln kann ich nur sagen, dass das ja mal "richtige" Stiefel sind. Für mich sind Stiefel übrigens nur dann Stiefel oder Boots, wenn sie höher sind als sie lang sind.
Alles was darunter liegt und kein Low-cut Sneaker ist, nenne ich Stiefeletten oder Booties, (die mir neben richtigen Stiefeln durchaus auch gefallen).
Diese Reitstiefel auf dem Bild gehören wie andere zuvor bereits geschrieben haben, über die Hose.
Bei meinen Cowboystiefeln mache ich allerdings die Jeans drüber. Damit zeichnen sich bei Skinny Jeans die Stiefelschäfte allerdings gut an den Hosenbeinen ab.