Woran erkennt man, ob es eine einprotonige, zweiprotonige oder dreiprotonige Säure ist?
Hallo,
im Internet habe ich gelesen, dass eine einprotonige Säure ein Proton, eine zweiprotonige Säure zwei Protonen und eine dreiprotonige Säure drei Protonen abgeben kann.
Warum ist Ameisensäure dann einprotonig, wenn es zwei Wasserstoffatome besitzt (einen am C-Atom und einen am O-Atom, welche zusammen eine Hydroxygruppe bilden) und somit auch zwei Protonen abgeben kann?
Ich bedanke mich im voraus
1 Antwort
Moin,
kurz gesagt, an der Anzahl der Wasserstoffatome, die als Protonen (H^+) abgespaltet werden können.
Salzsäure (HCl): 1 H, also einprotonig;
Salpetersäure (HNO3): 1 H, also einprotonig;
Essigsäure (CH3–COOH): zwar insgesamt 4 Hs, aber nur das 1 H aus der Carbonsäuregruppe (–COOH) ist abspaltbar, deshalb ebenfalls einprotonig;
Schwefelsäure (H2SO4): 2 Hs, also zweiprotonig;
Schweflige Säure (H2SO3): 2 Hs, also zweiprotonig;
Kohlensäure (H2CO3): 2 Hs, also zweiprotonig;
Phosphorsäure (H3PO4): 3 Hs, also dreiprotonig;
Zitronensäure (hier schlecht darstellbare Struktur, hat aber drei Carboxygruppen, also 3 x –COOH), deshalb dreiprotonig...
LG von der Waterkant
Sorry, ich habe nur auf deine Überschrift geantwortet, ohne den Begleittext zu lesen...
Für Ameisensäure (H–COOH) gilt im Grunde das gleiche wie für die oben erwähnte Essigsäure (und viele andere organische Säuren). Hier gibt es zwar insgesamt zwei gebundene Wasserstoffatome, aber nur eins davon (das aus der Carboxygruppe, –COOH) ist als Proton leicht abspaltbar (man sagt dazu auch "azide" oder "acide"). Die H–C-Bindung ist so stabil, dass sich hier das Wasserstoffatom nicht so ohne weiteres abspalten lässt.
Ein Grund dafür ist, dass die Elektronegativitätsdifferenz zwischen Wasserstoff (2,2) und Kohlenstoff (2,5) nicht groß genug ist, um das bindende Elektronenpaar zwischen dem Wasserstoff und dem Kohlenstoff zum Kohlenstoffatomrumpf hin zu verschieben (was die "normale" Ursache für die Abspaltbarkeit eines H^+-Ions darstellt).
In der Carboxygruppe (–COOH) kommt noch hinzu, dass sich die zurückbleibende negative Ladung (nach Abspaltung des Protons) zwischen den Sauerstoffatomen gut verteilen lässt (mal übernimmt der eine Sauerstoff die Ladung, mal der andere). So ein "Verschmieren" von Elektronenpaaren über ein Molekül oder einen Molekülbereich nennt man "Delokalisation" (weil das betreffende Elektronenpaar nicht mehr auf einen einzigen Ort im Molekül festgelegt ist). Delokalisierte Elektronen führen zur sogenannten Mesomerie und steigern die Stabilität des Moleküls. Darum ist die Ameisensäure nach dem Abspalten des Protons aus der Carbonsäuregruppe (= Carboxygruppe) zusätzlich stabilisiert, was wiederum die Abspaltbarkeit erhöht.
Darum spaltet das Ameisensäuremolekül nur das Wasserstoffatom aus der Carbonsäuregruppe (–COOH) als Proton ab, aber nicht das Wasserstoffatom, das an das Kohlenstoffatom gebunden ist. Da aber nur das Wasserstoffatom aus der Carboxygruppe abspaltbar ist, ist Ameisensäure (mit nur einer Carboxygruppe) auch nur einprotonig.
Ich hoffe, das war verständlich. Andernfalls frag ruhig noch einmal nach...