woran erkennt man es, ob ein Molekül hydrophob und lipophil ist?

In der Regel der Polarität, bzw. den funktionellen Gruppen. Lange Kohlenstoffketten sind in aller Regel eher lipohil und hydrophob, heißt in organischen Lösemittel wie Fetten gut in löslich und schwerer in z.B. Wasser.

Am Aufbau. Funktionelle Gruppen wie Hydroxy- (-OH), Carboxyl- (-COOH) und Aminogruppen (-NH2) polarisieren ein Molekül und sind der Grund warum sich dieses gut in Wasser löst (hydrophil). Hat man bei einem Molekül hingegen keine großen Differenzen in den Elektronegativitäten der einzelnen Elemente, ist das Molekül eher unpolar (lipophil). Ein gutes Beispiel sind lange Kohlenwasserstoffketten. Im Makromaßstab erkennt man es einfach am Verhalten des Stoffes. Hydrophil (="wasserliebend"); Lipophil (="fettliebend"). Hydrophile Stoffe lösen sich gut in Wasser, lipophile Stoffe i.d.R. nicht. Nun gibt es aber auch noch Stoffe die einen polaren und einen unpolaren Molekülteil gleichzeitig besitzen und entsprechend einen hydrophilen und lipophilen Charakter besitzen. Solche Stoffe nennt man dann amphiphil.

Wenn sich ein Molekül, oder in dem Fall ziemlich viele von dem gleichen Molekül nicht in Wasser löst bzw sich nicht vermischt. Also wenn man das praktisch sehen möchte

An der Abwesenheit polarer Gruppen.

Hydrophile Oberflächen haben gegenüber Wasser Kontaktwinkel, die kleiner sind als 90° [ Quelle]