Warum sind primäre und sekundäre Alkohole nicht so reaktiv wie tertiäre Alkohole bei Sn1-Reaktionen?
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Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Chemie
Das liegt an der Stabilität des intermediären Carbeniumions. Das tertiäre Carbeniumion ist wesentlich stabiler als das sekundäre oder primäre, folglich finden vorrangig Sn1 Reaktionen am höchst substituierten Alkohol statt.
Die Stabilität des Carbokations lässt sich dabei durch die positiven induktiven Effekte der Substituenten (meist Methylgruppen) erklären, die Elektronendichte in den alkoholischen Kohlenstoff, bzw. die Alkoholgruppe schieben: Höhere Elektronendichte --> höherer ionischer Bindungscharakter --> höhere Intermediatstabilität.