Wo ist denn die 2. CH2OH-Gruppe hin?
Wieso ist hier Furanosid und Pyranosid möglich und weshalb ist es besser es zu drehen?
2 Antworten
Die CH2OH-Gruppen verschwinden nciht, sie bilden sich, oder eben nicht. Sie waren ja vorher Teil der Kette und stehen nach Ringschluss ab, oder eben nicht.
Bei der Glucose bleibt das C-Atom 6 als CH2OH-Gruppe übrig, wenn (wie üblich) die Acetalbildung vom C5 zum C1 erfolgt. Der sich dadurch ergebende 6ring ist ziemlich stabil. Bei einem 7ring gäbe es gar keine CH2OH-Gruppe, aber 7ringe sind ungünstig.
Bei der Fructose oder in deinem Fall der Tagatose erfolgt die Acetalbildung immer zu C2. Daher wird das C1 zwingend zur CH2OH-Gruppe. Wenn die Bildung vom C6 kommt (zu einem 6ring), wie das im Reagenzglas vorwiegend passiert, bildet sich keine weitere CH2OH-Gruppe. Enzyme schaffen es aber, eine Bindung vom C5 zu erzeugen, woduch dann das C6 zur CH2OH-Gruppe wird.
Ich gehe mal davon aus, dass Du die glykosidische Bindung nach Deiner fehlenden Gruppe durchsuchst.
Vielleicht mal als Tipp, wenn Du zwei Zucker miteinander "verbindest" wird was verschwinden ;) (Kondensation). Zweifachzucker lassen sich ganz prima mittels hydrolytischer Enzyme spalten.