Wieso wird eine Bromsubstitution bei Alkanen durch Farbe angezeigt, eine Bromaddition bei Alkenen jedoch nicht?
Das Brom befindet sich doch bei beiden Reaktionen am Molekül. Wieso gibt nur ein Alkan eine Farbe ab, wenn das Alken doch nach der Reaktion fast gleich aussieht wie das Alkan mit Brom? Außer ich hab da irgend ein Detail übersehen, aber ich komme nicht drauf.
Edit: Frage falsch vormuliert, es geht darum warum die Addition die Farbe nimmt aber die Substitution nicht.
1 Antwort
Wieso gibt nur ein Alkan eine Farbe ab
Ich weiß nicht so ganz, was Du mit dieser Formulierung meinst. Br₂ ist rotbraun und wird in jedem Fall verbraucht; die anderen Reaktionsprodukte werden vermutlich farblos sein, also tritt insgesamt Entfärbung auf, z.B
CH₃–CH₃ + Br₂ ⟶ CH₃–CH₂Br + HBr (Substitution)
CH₂=CH₂ + Br₂ ⟶ CH₂Br–CH₂Br (Addition)
Allerdings verläuft die Addition normalerweise viel rascher als die Substitution; da tropfst Du Brom zu und schwupp ist es weg (→farblos). Die Substitution dauert bei einfachen Alkanen viel länger, so daß keine augenblickliche Entfärbung auftritt. Allerdings kann man sich darauf nicht verlassen, wenn die Ausgangsverbindungen komplizierter sind: Manche Alkene sind sehr reaktionsträge, besonders, wenn die Moleküle groß sind oder die Doppelbindung bereits Halogenatome trägt; umgekehrt kann die Substitution merklich beschleunigt werden, wenn Carbonylgruppen oder Phenylringe oder ähnliches Zeugs in der Nähe sind.
Schnelle Substitution sind eher selten, und wenn man Glück hat, kann man sie an den HBr-Nebeln erkennen, die sich dabei bilden.
also kann es sein dass wenn sich die Färbung auflöst, dass es sich um eine sehr schnelle Substitution handeln oder aber um eine langsame Addition. Oder ich warte zwei Wochen und egal ob es Alkane oder Alkene sind, die Farbe ist weg.