Wieso sind manche Stoffe giftig und ähnliche nicht?
Hallo, ich stelle mir die Frage, warum Stoffe, die recht ähnlich aufgebaut sind teilweise verschiedene Eigenschaften haben. Im speziellen geht es mir um die Stoffe 1,1 Dichlorethan (nicht giftig) und 1,2 Dichlorethan (giftig und krebserregend).
Was macht das eine Chlor am andern Kohlenstoffatom so gefährlich?
Warum bist Du der Meinung, dass hier ein signifikanter Unterschied bestünde? Chlorierte Kohlenwasserstoffe sind nun mal keine Gummibärchen.
Schau dir die H und P Sätze und Gefahrstoffsymbole der beiden Stoffe an. Dann verstehst du meine Frage
1 Antwort
Das liegt jeweils daran, wie die Substanzen metabolisiert werden und welche (Zwischen-)Produkte dabei entstehen.
Mit den zwei C-Atomen zwischen den Cl-Atomen bei 1,2-Dichlormethan kann sich ein kleiner "Dreiecksring" bilden, ein Episulfonium. Das ist in diesem Reaktionsschema zu sehen (beim "X" im ersten Molekül kann jede beliebige Halogen stehen). Solche Dreiecksringe sind ziemlich reaktiv und können daher allerlei Unheil anrichten. Das ist nur ein Zwischenprodukt eines (von zwei) Wegen, auf dem 1,2-Dichlormethan metabolisiert wird, das seinerseits auch weiter metabolisiert wird. Aber dieses Zwischenprodukt ist halt zwischendurch vorhanden und kann seine Wirkung entfalten. Beispielsweise, wie in dem Schema zu sehen, es kann Guanosin spalten; d.h. hier eine Base aus einer DNA trennen und dadurch einen DNA-Schaden verursachen. Und genau solche DNA-Schädigungen lösen Krebs aus.
Und das ist nur eines von vielen Unheilen, die so ein Episulfonium anrichten kann. Im Grunde kann es überall im Körper irgendwas kaputt machen.
Das geht mit 1,1-Dichlormethan nicht, weil so ein Dreiecksring nicht entstehen kann wenn beide Cl-Atome am selben C-Atom hängen. Die Metabolisierung verläuft ähnlich, aber es kann nicht dieses DNA-schädigende Zwischenprodukt entstehen.
Und so machen eben vermeintlich kleine Unterschiede in der Strukturformel einen großen Unterschied in der biologischen Wirkung aus.