Wieso heisst es 2,2,4-Trimethylpentan und nicht 2,4,4-Trimethylpentan?

3 Antworten

Ich finde die IUPAC Regel dazu nicht. Kann mir bitte jemand helfen?

https://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/CompleteDraft.pdf

"Lowest set of locants

The lowest set of locants is defined as the set that, when compared term by term with other locant sets, each cited in order of increasing value, has the lowest term at the first point of difference; for example, the locant set  ‘2,3,5,8’ is lower than ‘3,4,6,8’ and ‘2,4,5,7’. Primed locants are placed immediately after the corresponding unprimed locants in a set arranged in ascending order; locants consisting of a number and a lower-case letter are placed immediately after the corresponding numeric locant with or without prime and are followed by locants having superscripts. "


Dxrkness99 
Beitragsersteller
 24.02.2019, 09:14

Danke :)

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Hi!

Du fängst immer da an zu zählen, wo die Substituenten die kleinsten Lokanten erhalten. 2,2,4 sind kleinere Lokanten als 2,4,4.

LG

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Masterabschluss Chemie + Latein Lehramt

Dxrkness99 
Beitragsersteller
 23.02.2019, 10:05

Vielen Dank!

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Weil an der längsten Kohlenstoffkette, die den Stammnamen Pentan gibt, genau am zweiten Kohlenstoff zwei Methylreste sind. Wären sie am 4. Kohlenstoff, müsste es 4,4 heißen.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung

DieChemikerin  23.02.2019, 10:15

Das ergibt keinen Sinn. Die kleinsten Lokanten sind auch dann immer noch 2 und 2, weil du dann von der anderen Seite aus zählst. Einzige Ausnahme: Wenn eine funktionelle Gruppe im Stamm ist, kommt diese als Suffix an den Stammnamen und du zählst von der höchst oxidierten Gruppe aus. Wenn du also eine Pentansäure hättest, dann ist 2,4,4 durchaus möglich.

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cg1967  24.02.2019, 08:50
@DieChemikerin
Wenn eine funktionelle Gruppe im Stamm ist, kommt diese als Suffix an den Stammnamen und du zählst von der höchst oxidierten Gruppe aus. 

In diesem Fall bekommt diese charakteristische Gruppe den kleinsten Lokanten. Wenn dies Mehrfachbindungen sind kommt zuerst das kleinste Set aller, danach das kleinste Set der Doppelbindungen. Noch was vergessen?

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