Wie würdet ihr hier die Hydrierungsenthalpie abschätzen und wieso?

1 Antwort

Die Hydrierung von Ethen ("= von einer Doppelbindung") verläuft mit -120 kJ/mol exotherm. Bei der Hydrierung von einem Molekül mit zwei Doppelbindungen würde man demnach erwarten, dass zweimal die Hydrierungswärme frei wird, also -240 kJ/mol. Biphenyl hat 6 Doppelbindungen, also würde man hypothetisch erwarten, dass 6 mal die Energie der Hydrierung einer Doppelbindung frei wird, also -120*6 = -720 kJ/mol.

Dies wäre die Hydrierungsenthalpie eines hypothetischen nicht-aromatischen Biphenylmoleküls mit lokalisierten Doppelbindungen. Da Biphenyl jedoch aromatisch ist, ist die tatsächlich gemessene Hydrierungsenthalpie jedoch betragsmäßig deutlich geringer (= die Enthalpie ist positiver; die Hydrierung ist weniger exotherm). Den Unterschied zwischen den beiden Enthalpien bezeichnet man als Resonanzenergie, also der Energiebetrag, um den ein aromatisches Molekül mit delokalisierten Doppelbindungen energieärmer ist als ein hypothetisches Molekül mit entsprechenden lokalisierten Doppelbindungen.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung

lars675st 
Beitragsersteller
 24.10.2021, 19:50

Vielen Dank, also tendieren Sie zum Schätzwert 2?

Lg

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Galaxyman20  24.10.2021, 19:56
@lars675st

Das kommt drauf an...Soll hier einfach der hypothetische Wert von 6 Doppelbindungen angegeben werden? Dann 1. Oder soll hier schon die Resonanzenergie berücksichtigt werden? Dann eher 2.

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