Wie kommt man zu den Ladungen?

3 Antworten

Vom Beitragsersteller als hilfreich ausgezeichnet

Das liegt an den Bindungen, die die Sauerstoffatome besitzen. Das Sauerstoff - Atom weiter rechts, das die positive Ladung trägt, besitzt 5 Bindungen und damit 5 Bindungselektronen. Der Sauerstoff hat aber eigentlich 6 Elektronen auf der äußersten Schale (siehe Hauptgruppe) und möchte demzufolge auch 6 Bindungen haben, um möglichst sein Elektronenoktett zu erfüllen und seine Ladung auf 0 zu halten. Da der Sauerstoff rechts allerdings nur 5 Bindungselektronen besitzt ist er einfach positiv geladen, weil ihm ein Elektron von seinem Normalzustand / von der äußersten Schale in den Bindungen fehlt.

Auf der anderen Seite wiederum besitzt der negativ geladene Sauerstoff sieben Elektronen in bindenden und nicht bindenden Elektronenpaaren, sodass er seinen "Normalzustand" von 6Elektronen um eins übesteigt und somit einfach negativ geladen ist. Würde der Sauerstoff beispielsweise die Möglichkeit haben, eine Doppelbindung auszubilden, dann würde die Ladung wieder wegfallen, weil dann wieder nur 6 Elektronen in Bindungen sind. Dadurch dass aber der Kohlenstoff nur 4-bindig sein darf, geht das vor der Abspaltung der Randgruppe nicht.

Ich hoffe, das ist halbwegs verständlich gewesen. Wenn du noch Fragen hast, stell sie gern!
LG

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung

Lollogirl94939 
Beitragsersteller
 20.08.2019, 13:27

Erstmal vielen Dank! Heißt das, dass ich dort wo lange Striche sind zu anderen Atomen nur ein Elektron für den Sauerstoff dazu zähle? Das heißt dass ich diesen langen Strich in der Mitte „teile“? Denn ich dachte eigentlich, dass der Sauerstoff die Elektronen aufgrund seiner Elektronegativität zu sich zieht

0
B4umst4mm  20.08.2019, 13:33
@Lollogirl94939

Wie bereits ein anderer User kommentiert hat, stehen die Striche z.B. am Sauerstoffatom selbst für Elektronenpaare, da sind also immer 2 Elektronen drin!
Die Bindung vom O zum C zum Beispiel beinhaltet auch 2 Elektronen, nämlich 1 vom Sauerstoff, das er in die Bindung gibt, um diese einzugehen und eins vom Kohlenstoff, genau aus dem selben Grund!

Du hast zwar recht, der Sauerstoff ist elektronegativer als der Kohlenstoff, allerdings spielt das für die "richtige" Ladung der Atome keine Rolle. Die Elektronegativität sind Partialladungen, die werden mit einem delta+ oder delta- gekennzeichnet (kannst du ja mal googlen). Dann geht es um die Elektronegativität, wenn du z.B. die Oxidationsstufen bestimmst, weil da geschaut wird, wer welche Elektronen an sich zieht! Oxidationszahlen sind aber sozusagen nur "virtuelle" Ladungen.

Die Ladungen hier im Molekül sind aber tatsächliche Ladungen, die durch zu wenig oder zu viel Bindungen / Elektronen zu Stande kommen und da betrachtet man nur die tatsächlichen Bindungen/Elektronen!
Falls ich es anders erklären soll, sag Bescheid! :D

1
Lollogirl94939 
Beitragsersteller
 20.08.2019, 13:44
@B4umst4mm

AHHH super! Vielen Dank jetzt habe ich es verstanden! Herzlichen Danke :))

1
Lollogirl94939 
Beitragsersteller
 20.08.2019, 14:34
@B4umst4mm

Ich hoffe dass du diesen Kommentar noch siehst :) also das obige bis ist ein Teil der Halacetal Bildung, es gibt ja noch die cyclische Halbacetal Bildung die zu dem ringschluss führt. Meine Frage wäre jetzt noch kurz wieso die Bindung am 5. C Atom und nicht am 4. oder 6. oder etc erfolgt? In Internet oder auf YouTube wird immer gesagt, dass es die energetisch günstigste Form ist, nur ist mir nicht bewusst, wieso diese die günstigste Form ist. Ich würde mich seeehr freuen, wenn du mir diese Frage noch kurz beantwortet könntest :) Lg

0
B4umst4mm  20.08.2019, 21:14
@Lollogirl94939

Oh, das tut mir leid, dass ich deine Frage erst jetzt beantworten kann! :(

Ich wäre dir sehr dankbar, wenn du mir einen Link zu einer Abbildung schicken könntest, die deine Frage darstellt / veranschaulicht. Mir fällt es sonst etwas schwer nachzuvollziehen, was genau du meinst.

Allgemein lässt sich aber sagen, dass bei Bindungsbildungen bzw. eigentlich allen Reaktionsmechanismen immer die energetisch günstigste Form bevorzugt ist. Das heißt beispielsweise, dass Ladungen möglichst weit von einander entfernt sind oder auch funktionelle Gruppen, die viel Platz im Raum einnehmen möglichst weit weg voneinander gehalten werden, weil sonst 1. die Anziehungen zu stark sind und so einen hochenergetischen Zustand erzeugen und 2. die Stereochemie gestört ist.

1
Lollogirl94939 
Beitragsersteller
 21.08.2019, 16:57
@B4umst4mm

Vielen lieben Dank erstmal, dass du noch geantwortet hast ! :) der 2. Abschnitt beantwortet sogar schon meine Frage. Es ging nicht um ein konkretes Beispiel, sonder einfach mir allgemein um den Ringschluss bei Kohlenhydraten bzw, Zuckern. Es bildet sich meist ein sechsring da dieser energetisch am günstigsten sei, nur könnte ich nicht nachvollziehen, wieso ein 6 Ring energetisch günstiger ist als ein 7 Ring oder 5 Ring

1
B4umst4mm  22.08.2019, 11:08
@Lollogirl94939

Ach okay! :) Das liegt dann einfach daran, dass zB funktionelle Gruppen wie die OH - Gruppen dann möglichst weit voneinander entfernt sind und auch bei längerkettige Molekülen eine bessere Verdrillung möglich ist! Damit die Abstoßung der polaren Gruppen nicht so stark ist, wenn sie zu nah beieinander sein sollten.. Denn stark wirkende Kräfte bedeuten nun mal einen hohen energetischen Zustand! :)

Gern geholfen!

Lieben Gruß,

Laura

1

Das Bild soll wohl einen Übergangszustand darstellen. Ein Übergangszustand bildet sich während einer Reaktion und stellt eine Art Zwischenzustand zwischen den Edukten und Produkten dar.

Beim Verständnis der Reaktion und des Übergangszustandes musst du den Reaktionsmechanismus kennen, also die Art und Weise, wie Stoffe reagieren. Meist und im Anfängerunterricht interessiert ja nur, "was hinten rauskommt".

Hier scheint es sich um eine Esterbildung oder -hydrolyse zu handeln. Die Reaktion kann ja, wie die Hin-und-her-Pfeile andeuten, in beide Richtungen verlaufen. Bei der Reaktion wird ein O-Atom protoniert und damit dreibindig und positiv. Das kennst du vom Wasser und Oxonium. In diesem Fall ist das rechte (zum Alkohol gehörende) O-Atom protoniert.

Dass das oben zu sehende O-Atom kein Proton hat, passt allerdings nicht so recht zu einer Säure. Das H-Atom am rechten C-Atom passt irgendwie überhaupt nicht. Das ganze verwirrt mich irgendwie. Könnte an der Herkunft des Bildes liegen, ist ja eher keine Profi-Site, aber auch an mir.


Lollogirl94939 
Beitragsersteller
 21.08.2019, 17:00

Erstmal danke für die Antwort! Die Abbildung müsste eigentlich stimmen und es handelt sich um den Reaktionsmechanismus der Halbacetal Bildung :)

0
ThomasJNewton  21.08.2019, 21:25
@Lollogirl94939

Ach ja, die Acetale, da komm ich immer wieder ins Schwimmen. Aber ich versuch's mal:

  • Links vom roten Stich ist die Aldehydgruppe, der rote Strich selbst und alles rechts davon gehört zur Hydroxylgruppe.
  • Das O-Atom der CHO-Gruppe neigt dazu, Elektronen anzuziehen und das C-Atom positiv aufzuladen, und damit Angiffe auf die positive Ladung des C-Kerns zu ermöglichen. Insbesondere kann das O-Atom auch ein bindendes Elektronenpaar ganz zu sich ziehen und zu seinem freien Elektronenpaar zu machen. Dann besteht zum C-Atom nur noch eine Doppelbindung, und am O-Atom ist eine negative Ladung.
  • Die OH-Gruppe hat erst mal schlicht 2 freie Elektronenpaar, die es zur Verfügung stellen kann, einem Proton, oder auch einem anderen entblößten Kern (wie dem C-Kern der Aldehydgruppe).
  • Das BIld zeigt den Übergangszustand. Das freie Elektronenpaar der OH-Gruppe stellt sein freies Elektronenpaar zur Verfügung, um es zu einem bindenden zu machen. Das O-Atom des Aldehydgruppe zieht im Gegenzug dazu ein bindendes Elektronenpaar zu sich. Das ist insbesondere deshalb wichtig, weil alle beteiligten Atome dabei ihr Oktett behalten, und nicht zwischendurch 3 oder 5 Bindungen haben, was ungünstig bzw. unmöglich wäre.
  • Der Übergangszustand ist formal korrekt, also was die Regeln für Lewisformeln usw. angeht. Deswegen kann er ja existieren, wenn auch nur kurz. Die Ladungen ergeben sich, weil ja das O-Atom der OH-Gruppe sein vorher eigenes Elektronenpaar nun teilt, also halb abgibt. 1/2 Paar = 1 Elektron = 1 positive Ladung. Und das O-Atom der Aldehydgruppe ein Elektronenpaar halb aufnimmt, also ganz für sich hat, wo es ihm vorher als bindendes Paar nur halb gehörte: 1/2 Paar = 1 Elektron = 1 positive Ladung.
  • Klar ist diese Ladungsverteilung ungünstig, der Übergangszustand instabil. Deshalb wird das grüne H-Atom als Proton abgegeben (ist sauer) und das blaue freie Elektronenpaar nicht ein Proton auf (ist basisch) und fertig ist das Halbacetal.

Ich hoffe, das ist verständlich.

Ich hasse Acetale, Halbacetale nicht minder.

1

Weil Sauerstoff am "äußersten Ring" 6 Elektronen besitzt. Das einfach Negativ geladene Sauerstoff hat aber 7. Der Lange strich sind immer 2 Elektronen. Zwischen C und O gibt es ebenfalls 2 Elektronen, eins zum Sauerstoff, das andere zum Kohlenstoff. Ergibt also in Summe 7. Damit hat Sauerstoff ein Elektron mehr und ist somit einfach negativ geladen.

Warum das andere Sauerstoff einfach positiv ist, solltest nun hinbekommen ;)


Lollogirl94939 
Beitragsersteller
 20.08.2019, 13:27

Vielen Dank!

0