Wie kann man Piperin in Vanillin umwandeln?
2 Antworten
gar nicht..jedenfalls nicht sinnvoll!
Piperidin ist ein gesättigter Heterocyclus mit 5 KohlenstoffAtomen und Vanillin ein substituierter Benzolring (HydroxyGruppe, MethoxyGruppe und AldehydGruppe).
Außer dem 6-Ring, den man aber nicht als Basis nutzen kann, gibt es keine echte Gemeinsamkeiten.
Ich gebe zu, dass ich mich verlesen habe und so nur den AminTeil des Moleküls gesehen habe...
Im Prinzip ginge Deine Synthse schon. Wie kompatibel die einzelnen Schritte sind, müsste ich mir im Detail anschauen (Bin da etwas raus).
Und trotzdem wäre das wohl ziemlicher Quatsch! Der Grundstoff ist sicher auch nicht in rauen Mengen verfügbar und daher kaum billiger. Ein großer Teil des Moleküls wird quasi weggeworfen, während das VanilinMolkül eher einfach aufgebaut ist und Synthesen am Benzolring seit ü100 Jahren Standard sind.
1.) Zerlegung von Piperin zu Piperonal mit KMnO4 in NaOH Lösung
2.) Etherspaltung des Methylendioxyrestes mit Dichlormethan und AlCl3 mit anschließender Hydrolyse des Komplexes. Dibrommethan sollte abgespalten werden.
3.) Williamson Ethersynthese mit HBr und NaOCH3. (unter sauren Bedingungen sollte HBr das Aldehyd in Ruhe lassen)
Aufgrund des +I Effektes der zweiten Hydroxylgruppe sollte eine die Einführung von R-Br bzw. die Williamson Ethersynthese möglich sein. Es wird ein Äquivalent HBr pro Mol Catechol - Aldehyd verwendet.
Fertig
PS: Nur geschätzt mit den begrenzten Reaktionen die ich kenne. Ich bin kein Chemiker - prüfe es selber nach. Bestimmt ist irgendwo ein Problem drin :-)
Hi Spike :)
Was sagst du zu meinem Weg oben?
(Ausbeute sei dahingestellt)