Wie funktioniert Intramolekulare Addition?
Also die umlagerung vom kettenförmigen Molekül in einen Ring? :)
2 Antworten
Wenn damit der Ringschluss von Monosacchariden wie z. B. Glucose gemeint ist, über eine Halbacetal-Bildung. Hier beschrieben (Link zu der Webseite von Ulrich Helmich "Halbacetale"):
https://u-helmich.de/che/Sek2/Organik/Mechanismen/AN/ANNeu-02-Alkohole.html
Dabei addiert ein Alkohol an eine Carbonylgruppe und es bildet sich eine Ether-Funktion (C-O-C-Bindung). Bei einer intramolekularen Reaktion (= eine Reaktion, die sich innerhalb eines Moleküls abspielt und die bei Monosacchariden stattfinden kann, insofern diese Moleküle in ihrer offenkettigen Form, sowohl über eine Carbonyl-, als auch eine Alkoholfunktion gleichzeitig verfügen) ist der Ablauf nicht anders, nur, dass hier eben nicht zwei Moleküle miteinander verbunden werden, sondern ein Ring aufgebaut wird.
Genau genommen ist die Bezeichnung "intramolekulare Addition" in diesem Kontext widersprüchlich, weil eine Addition dadurch gekennzeichnet ist, dass sich zwei Moleküle zu einem einzigen Molekül vereinigen. Bei einem Ringschluss wird aus einem (offenkettigen) Molekül lediglich ein anderes (ringförmiges) Molekül.
Das kann beispielsweise über eine Michaeladdition laufen, dafür wird ein Michael Donor und Akzeptor benötigt - schau mal unter Robinson-Anellierung
Dabei brauchst Du z.B. eine Carbonylverbindung und ein Nuc.