Wie bilde ich das tertiäre Alkanol?

Wir sollen aus 2-Methylhexan-3-ol zu einem tertiären Alkanol umbauen und benennen. Die Lösung scheint 2-Methylbutan-2-ol zu sein, ich weiß aber nicht wie ich darauf kommen soll.

In den Lösungen sind die primären, sekundären und tertiären Alkanole gezeigt, aber das Isomer 2-Methylhexan-3-ol ist nicht dabei, das verwirrt mich.

Answer 1

[Picus48]

Der Sauerstoff wird im im sauren Medium protoniert. Danach wird H₂O abgespalten und es verbleibt eine positive Ladung an dem nun dreibindigen Kohlenstoff (Carbeniumion), der die OH-Funktion getragen hat. Da ein tertiäres Carbeniumion wegen des induktiven Effektes der Alkylgruppen energetisch günstiger ist als ein sekundäres, erfolgt eine Verschiebung des Wasserstoffs vom benachbarten Kohlenstoff. Dadurch ist jetzt ein tertiäres Carbeniumion entstanden, welches wieder nukleophil durch H₂O oder auch ein Halogenid angreifbar ist.

Beispiel:

Siehe auch Wagner-Meerwein-Umlagerung: https://de.wikipedia.org/wiki/Wagner-Meerwein-Umlagerung