Welches sind die beiden ältesten Gruppen von Wirbeltieren, die sich aus den Urwirbeltieren entwickelten?

In der traditionellen Systematik gelten Fische und Amphibien als die ältesten beiden Klassen der Wirbeltiere. Hier werden jedoch alle Fische als einzelne Klasse zusammengefasst, obwohl dies phylogenetisch eigentlich falsch ist und einzelne Fische untereinander kaum miteinander verwandt sind.

Die ältesten Wirbeltiere, die sich von den primitiven Chordatieren wie den Manteltieren, den Schleimaalen und den Neunaugen trennten und eine richtige Wirbelsäule bzw. auch einen Schädel ausprägten, waren einfache kieferlose Fische wie z.B. Haikouichthys.

Was genau meinst du mit "Gruppen"?
Wenn du Überklassen meinst, dann Rund- und Kiefermäuler.
Der Artenreichtum der Rundmäuler kann nur grob geschätzt werden, da sich die meisten heutigen Vertreter in der Tiefsee aufhalten. Einige primitive Kiefermäuler haben den Weg zurück in die Tiefsee geschafft (z.B. Armflosser), wir Kiefermäuler stammen von den Urahnen ab, denen wohl die rezenten Haie am nähsten stehen.

Ich würde auf Vögel und Fische tippen. Genau wissen tue ich es aber nicht. Ist schon zu lange her.