Was ist ein anomeres c atom?

1 Antwort

Ein anomeres C-Atom ist eines, das in der offenkettigen Form von Zuckern nicht chiral ist, also das C₁ der Glucose (Aldehydgruppe) oder das C₂ der Fructose (Ketogruppe). Durch den Ringschluss wird es aber chiral, weil das vorher doppelt gebundene O-Atom zur OH-Gruppe wird und das O-Atom einer früheren OH-Gruppe zusätzlich gebunden wird. Das C-Atom hat also danach 4 verschiedene Bindungspartner, ist also nicht mehr spiegelsymmetrisch.

Die Konfiguration der vornherein asymmetrischen C-Atome wird dur die Reihe (D oder L) und den Namen angegeben. D-Glucose hat eine definierte Abfolge der OH-Gruppen rechts links rechts rechts, in Fischer Projektion. Die Konfiguration des anomeren = neuen asymmetrischen C-Atome wird als Alpha oder Beta angegeben.

In der Alpha-Konfiguration der Glucose liegt die neu entstehende OH-Gruppe dem CH₂OH-Rest gegenüber, was sterisch ungünstig ist, sie liegt axial. In der Beta-Form ist sie auf der gleichen Ringseite und liegt somit ebenfalls äquatorial, was günstiger ist. Somit ist die Beta-Form etwas stabiler. Gilt natürlich nur für die Pyranoseform, also einen Sechsring.

Wenn du dem letzen Abschnitt nicht mehr folgen konntest, macht das nichts. Wollt's nur erwähnt haben.