Was genau ist ein anomeres C-Atom?

1 Antwort

Das anomere C-Atom ist ein Chiralitätszentrum, das bei der Bildung des zyklischen Halb- oder Vollacetals oder -ketals eines Kohlenhydrates aus dem prochiralen Carbonylkohlenstoffatom der offenkettigen Form entsteht. Es ist also das C, welches in der offenen Form den doppelt-gebundenen Sauerstoff trägt. Wenn nun ein Sauerstoff der Alkoholfunktion (R-OH) am C-5 beim Ringschluss nukleophil am Carbonyl-Kohlenstoff angreift, kann es das von 2 Seiten, da die Geometrie an diesem Carbonyl-C planar ist. Und je nachdem, von welcher Seite der Angriff und die Ausbildung der Ringschlussbindung erfolgt, entstehen die unterschiedlichen Anomere.