Was ist die Ursache für antiaromatizität?
Ich finde die Definition via der Hückel regel, jedoch was passt da nicht?
Warum ist die konjugation abgeschwächt und alles destabilisiert im vergleich zum n-alken?
Danke :)
Kannst du mit der MO-Theorie was anfangen? Damit ließe sich das gut erklären
Angefangen, werde weiter reinschauen, danke :)
1 Antwort
Ich meinte eigentlich, ob du genug darüber weißt, dass ich das damit erklären kann und du mit kommst. Ich mach das jetzt einfach trotzdem mal.
Also, hier sieht man die Orbitale für verschiedene planare Ringsysteme:
Beispiel Benzol (also der Ring der mit N = 6 beschriftet ist). Packst du da jetzt deine 6 Pi-Elektronen in die aufgezeichneten Orbitale erhältst du drei Elektronenpaare. Das sorgt für Stabilität.
Machst du dasselbe jetzt beim 8er Ring mit den 8 Pi-elektronen, hast du in den unteren 3 Orbitalen wieder 3 Elektronenpaare. Aber da fehlen ja noch zwei Elektronen. Die sitzen in den nichtbindenden Orbitalen und zwar ungepaart. Das ist natürlich nicht erstrebenswert und sorgt für die Antiaromatizität bzw. im weiteren Verlauf für die Konformationsänderung des Moleküls. Denn durch eine andere Symmetrie können die beiden ungepaarten Elektronen gepaart werden.
Naja, es ist etwas schwierig so direkt eine Antwort auf die Frage zu finden, wenn man nicht weiß wonach man genau suchen muss. Deswegen dacht ich, ich fass das mal kurz und knackig zusammen :D
Dachte ich sollte da selber reinschauen.
Bombe :) , danke für die erklärung, damit komme ich weiter