Was ist der Unterschied zwischen α- und β-D-Glucose?
Was ist der Unterschied zwischen α- und β-D-Glucose?
1 Antwort
Moin,
Glucose ist eine Hexose, das heißt, das Glucosemolekül hat sechs Kohlenstoffatome. Damit ist die Kette lang genug, um sich in einer wässrigen Lösung zu einem intramolekularen Ring zusammenschließen zu können:
Bei der intramolekularen Ringbildung (also der Ringbildung innerhalb desselben Moleküls) kommt es zu einer Reaktion zwischen dem Carbonyl-Sauerstoff (C=O, in der Abbildung rot gemalt) und der Hydroxygruppe (–OH), die am weitesten von der Carbonylgruppe entfernt ist.
Dabei entsteht eine Etherbrücke (–O–) zwischen den Kohlenstoffatomen C1 und C5 (blau eingezeichnet), während das Wasserstoffatom auf den ehemaligen Carbonyl-Sauerstoff umgelagert wird, so dass an C1 eine neue Hydroxygruppe entsteht (rot gemalt).
Tja, und genau um diese neu entstehende Hydroxygruppe geht es bei der alpha- und der beta-Glucose.
Wie du in der Abbildung sehen kannst, ist diese OH-Gruppe nämlich entweder „nach unten” gerichtet (Fachausdruck: axial); siehe oberen Ring in der Abbildung.
Oder die OH-Gruppe liegt „seitlich in der Ringebene” (Fachausdruck: äquatorial); siehe unteren Ring in der Abbildung.
Die axiale Stellung ergibt die alpha-Konformation, die einen Anteil von etwa 36% hat. Die äquatoriale Stellung bezeichnet man als beta-Konformation. Sie kommt zu knapp 64% vor.
In anderen Lösungsmitteln als Wasser kannst du auch 100% alpha- oder 100% beta-Glucose erhalten.
Aber sobald du diese reinen Glucoseformen in Wasser bringst, stellt sich ein Gleichgewicht mit circa 36% alpha- und etwa 64% beta-Glucose ein.
Das liegt daran, dass sich beide Ringe von Zeit zu Zeit auch öffnen können (dann liegt die offenkettige Form vor). Und je nachdem, ob dann die rückgebildete Carbonylgruppe nach rechts oder nach links zeigt, entsteht dann bei einem erneuten Ringschluss die alpha- oder die beta-Glucose.
Da dies also von der Stellung der Carbonylgruppe abhängt, diese aber um die Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 1 und 2 rotieren kann, bezeichnet man dieses Phänomen der Veränderung als Mutarotation.
Du fragtest nun, worin der Unterschied zwischen den beiden Zuckerkonformationen besteht. Nun, beide Zuckerringe haben mehrere Chiralitätszentren (in diesem Fall Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten). Moleküle, die diese Chiralitätszentren besitzen, zeigen die Fähigkeit, die Schwingungsebene von linear polarisiertem Licht zu drehen. Das ermittelt man mit Hilfe eines Polarimeters, in dem es festgelegte Parameter gibt.
Reine alpha-D-Glucose dreht nun die Schwingungsebene um +112,2°, reine beta-Glucose um +18,7°.
Die Mischung aus alpha- und beta-Glucose im Gleichgewichtszustand dreht dann das linear polarisierte Licht um +52,2°.
Weitere Unterschiede sind:
Das Aneinanderhängen von alpha-D-Glucose führt zum Polysaccharid Stärke.
Das Aneinanderhängen von beta-D-Glucose führt zum Polysaccharid Cellulose.
Die Disaccharide Maltose (aus zwei Einheiten alpha-D-Glucose) und Cellobiose (aus zwei Einheiten beta-D-Glucose) schmecken unterschiedlich süß (Maltose ist süßer).
Die Poly- und Disaccharide werden im Körper auch von verschiedenen Enzymen verstoffwechselt.
Wenn dich das alles noch genauer interessiert, schau mal hier:
https://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/03_09.htm
LG von der Waterkant
