Warum zersetzt sich Taurin bereits bei einer Tempereatur von 300 Grad Celsius, obwohl die Schmelztemperatur erst bei 328 Gard Celsius liegt?
Ich weiß bereits, dass Taurin aufgrund der Mesomerie (Zwitterion) und der ionischen Wechselwirkungen eine so hohe Schmelztemperatur besitzt. In der Aufgabe steht, dass ab 300 Grad Celsius eine Schwarzfärbung eintritt. Man soll erklären warum das Molekül sich bereits bei dieser Temperatur zersetzt und wodurch die Schwarzfärbung zustande kommt. Die Strukturformel von Taurin als Zwitterion sieht wie folgt aus: O (negativ) - SO2 - CH2 - CH2 - NH3 (positiv)
5 Antworten
Also ich bin mir bei dem, was ich jetzt schreibe nicht 100%ig sicher, ob das das ist, was die Musterlösung erwartet:
1. Schwarz = Kohlenstoff. Da bin ich sicher.
2. Die Zersetzung könnte dadurch begünstigt werden, dass sich die ionischen Enden des Zwitter-Ions sehr stark mit einem Nachbar-Ion verbinden. Wenn nun erhitzt wird, fangen die Moleküle an zu schwingen. Und dass Ergebnis ist, dass die kovalenten C-C-Bindungen brechen, weil die ionischen Bindungen an den äußeren Enden sich gegenseitig zu sehr "festhalten".
3. Da ich gelesen habe, dass beim Erhitzen von Taurin giftige Dämpfe entstehen, tippe ich auf SO2 oder H2S oder evtl. NOx. Aber das wird man von euch ohne weitere Tipps aus dem Material nicht erwarten können.
LG
MCX
Ich weiß nicht wie es in deinem speziellen Fall aussieht, aber ich weiß das es in der metallurgie bei Legierungen (die ja aus verschiedenen Metallen mit unterschiedlichen Schmelzpunkten bestehen) sog. Solidus ubd liquidus Punkte gibt.
Der solidus punkt ist erreicht, wenn das erste der enthaltenen Metalle seinen Schmelzpunkt erreicht hat, der liquidus dementsprechend wenn das letzte enthaltende Metall aufgeschmolzen ist und die Legierung komplett verflüssigt ist...
Würde mich nicht wundern wenn das bei deinem Fall vergleichbar wäre...
Natürlich nicht
Aber haben nicht alle Materialien die drei Aggregatzusände (fest/ flüssig/ gasförmig)?
Und somit kann jeder Materialverbund doch diese Temperatur Punkte haben - wo ein Bestandteil schon reagiert, während andere noch völlig ‚reaktionslos‘ sind...
Der Zersetzungsvorgang braucht natürlich seine Zeit. Würde man Taurin bei 300°C tempern, so würde es sich ganz zersetzen, bevor es seine Schmelztemperatur erreicht hat. Wenn man aber schnell genug erhitzt, dann stellt man eben fest dass der unzersetzte Rest bei 328°C schmilzt.
Woher die Schwarzfärbung rührt? Schwierig. Die dunkle Farbe deutet auf alternierende Doppelbindungen hin, auf jeden Fall auf eine intermediär gebildete Mesomerie-stabilisierte Doppelbindung. Vielleicht zunächst Abspaltung von Wasser und dann ein 4-Ring -CH2-CH2-NH-SO2-
Das freie Elektronenpaar am N könnte eine Doppelbindung zum S ausbilden, wobei das N positiv geladen ist und 8-Elektronen in seiner Valenzschale hat. Ein O-Atom am S nimmt dann die negative Ladung auf, so dass der Ring als Ganzes wieder neutral ist.
Ist aber nur meine Spekulation, ich weiß es nicht.
> warum das Molekül sich bereits bei dieser Temperatur zersetzt
Weil es einfach zwei gasförmige Bestandteile abspalten kann.
Wenn man diese am Entweichen hindert, bremst das die Zersetzung. So kann man vermutlich im zugeschmolzenen Rohr ganz gemütlich zum Schmelzpunkt aufheizen, ohne dass sich viel zersetzt.
> und wodurch die Schwarzfärbung zustande kommt.
Ist ja wohl keine schwierige Frage, welches schwarze Element da übrig bleibt (bleibt auch beim Erhitzen vieler anderer organischer Stoffe übrig).
Grundsätzlich hat der Schmelzpunkt nichts mit dem Zersetzungspunkt zu tun. Viele höhersiedende organische Stoffe zersetzen sich vorher.
Wenn ich mir das Taurin anschaue, sehe ich an jeder Ecke Gruppen, die stabile Gase bilden können:
-OH -> H2O
-SO2 -> SO2
-NH2 -> NH3
Diese lassen sich also durch erhitzen entfernen, was dem Molekül nicht ganz gut tut. Insbesondere für das NH3 und das H2O wird zusätzlich Wasserstoff benötigt, welcher der Alkylrest bereit stellen muss. Dabei bleibt der Kohlenstoff übrig.
Ich schätze, dass das hier nicht der Fall ist. Es ist ja noch nicht einmal ein Metall am Start... :)