Warum löst sich Glycin in Wasser aber nicht in Ethanol?
Verstehe es nicht ganz weil sich ja Wasserstoffbrückenbindungen bilden können aber es sich trotzdem nicht in Ethanol löst. Oder irre ich mich und es löst sich? Könnt ihr mir helfen??
3 Antworten
So ganz spontan hatte ich intuitiv angenommen, dass sich Glycin eigentlich in Ethanol lösen sollte, zwar nicht sehr gut aber doch wenigstens einigermaßen, vielleicht im unteren Prozentbereich. Das ist offensichtlich nicht der Fall, wie aus dem Beitrag von Indianchinacook hervorgeht.
Aber wenn man sich das Molekül einmal genau anschaut, dann stellt man fest, dass es recht klein ist (M = 75 g/mol) und dabei zwei Ladungen trägt, eine positive Ammoniumfunktion und eine negativ geladene Carboxylatfunktion. Das ist so etwas wie ein intramolekulares Salz. Der Unterschied zu einem "normalen" Salz besteht nur darin, dass die ionischen Gruppen des Glycins durch kovalente Bindungen verbunden sind. Letztlich ist das Glycinmolekül dabei ähnlich dem Ammoniumhydrogencarbonat. Dieses hat fast dieselbe Teilchengröße (M = 79 g/mol) und es gibt ähnliche Teilchenarten im Glycin und dem HydrogencarbonatIon. Sie unterscheiden sich in der Summenformel nur dadurch, dass im Glycin ein Sauerstoff des NH4HCO3 durch ein C-Atom ersetzt ist. Von organischen Salzen würde ich wegen des typischen ionischen Charakters nun keine Ethanollöslichkeit erwarten und diese lösen sich tatsächlich nur sehr minimal.
Diese Überlegungen haben keinen Anspruch auf wissenschaftliche Richtigkeit, können aber vielleicht zur Plausibilität der schlechten Glycinlöslichkeit in Ethanol beitragen.
Wenn ich die etwas komischen Einheiten hier richtig interpretiere, lösen sich nur 0.1 g Glycin pro Liter Ethanol, ein anderes Paper spricht von 0.4 g/l in 90% wäßrigem Ethanol. Das ist in der Tat sehr wenig, und ich habe keine Ahnung, warum das so ist.
Also gleiches löst sich in gleichem. D.h. Polare Verbindungen in polaren. Unpolare in unpolaren. Wasser ist unpolar. Es ist ein dipol.
bei Glycin ist es laut https://www.studis-online.de/Fragen-Brett/read.php?104,2383890#:~:text=Glycin%20z%C3%A4hlt%20formal%20zu%20den%20unpolaren%20Aminos%C3%A4uren. Ein Grenzfall, Grauzone. Da es hydrophil ist (also in Wasser gut löslich) muss es aber polar sein. Allerdings eben nicht so stark. Ethanol ist unpolar. Und lässt sich demnach nicht lösen. Ethanol ist auch nicht in Wasser sondern in Fetten löslich.
Gut. Ethanol ist grade ein sehr kurzkettiger Stoff. Bei denen geht das natürlich auch in Wasser. Ich dachte aber allgemeiner. Denn die langkettigen organischen Stoffe sind hydrophob und lipophil. Ethanol löst sich in beiden Arten von Lösungsmitteln.
Ist mir neu, daß Whskey mit einer Alkoholschicht über dem Wasser eingeschenkt wird.