Warum ist SEt eine gute Abgangsgruppe?
So, ich weiß dass bei der Reaktion sowohl mit Molekül 1 und 2 SEt die Ausgangsgruppe ist, vermute weil sie eine schwache Base ist. Das ist mir aber nur aus der Theorie bekannt (weiß leider den offiziellen Namen von SEt auch nicht...). Kann mir jemand genau weiterhelfen wieso SEt die Abgangsgruppe in dieser Reaktion ist?
Dankeschön!
1 Antwort
SEt wird nicht die Abgangsgruppe sein, sondern ⁻SEt, genannt Ethanthiolat oder Thioethoxid. Die Qualität einer Abgangsgruppe ist umso besser, je schwächer ihre Basizität ist. Schwache Basen sind also gute Abgangsgruppen, wie du richtig vermutet hast. Dies hängt direkt damit zusammen, dass gute Basen eben stark basisch sind, weil sie ihr freies Elektronenpaar schlecht stabilisieren können, und dementsprechend leicht ein Proton aufnehmen. Schlechte Basen können ihre Elektronen gut stabilisieren, was sie zu guten Abgangsgruppen macht. ⁻SEt ist auch eine bessere Abgangsgruppe als ⁻OEt, weil S größer als O ist und die Elektronen so besser stabilisiert sind. Umgekehrt ist EtSH auch (deutlich) saurer als EtOH.
