Warum ist dieses Molekül lipophil?
Wie kann man das erkennen? Liegt es an den 2 Cycloalkanen, 1 Cycloalkanol und 1 Cykloalkenol? (Oder welche Kohlenwasserstoffe liegen hier genau vor?😅)
Die OH-Gruppen sind ja nicht lipophil.
5 Antworten
Merk Dir das am besten so: Jedes organische Molekül ist lipophil, außer es hat einen guten Grund, daß es hydrophil wäre.
Solche Gründe sind vor allem polare oder geladene Gruppen. In unserem Fall haben wir ein ziemlich großes tetracyclisches System, das größtenteil nur aus C und H besteht, und zwei polare OH-Gruppen an entgegengesetzten Enden. Zwei OH-Gruppen sind aber zu wenig, um das riesige C₁₈-Molekül ernsthaft hydrophil zu machen, also bleibt es bei lipophil.
(Die linke OH-Gruppe ist phenolisch, die recht alkoholisch. „Cycloalkenol“ ist IMO keine gute Wortwahl für „Phenol“)
Bei unpolaren Stoffen wie diesem oder Moleküle bilden sich keine ausgeprägten Teilladungen, wie zum Beispiel beim Wasser mit seinem Dipol, sodass sie lipohil sind, also sich in Öle/Fette lösen lassen. Um noch tiefer in die Materie zu gehen, kann ich dir sagen, dass es an der Entropie des Stoffes liegt. Die Entropie ist ein Maß für die Unordnung in einem System und die damit verbundene Anordnungsmöglichkeit der Teilchen in einem System. Das heißt, wenn du Wasser und Fett mischen würdest, müssten sich die Wassermoleküle sehr gut ausrichten an den großen Fettmolekülen. Das geschieht aber nicht und dadruch bildet sich immer zwei Phasen.
Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
vg
Lipophil definiert sich über Polarität, das kannst du ja vielleicht selber überprüfen
Kohlenstoffverbindungen unter einander, und Kohlenwasserstoff Verbindungen machen es Lypophil.
So als Faustregel "schleppt" eine polare Gruppe ca. 2 - 3 C-Atome mit unpolarer Umgebung "mit", führt zu einer guten Löslichkeit in Wasser oder gar zu einer vollständigen Mischbarkeit.
Wenn du mal nachzählst, ist das Verhältnis C-Atome zu OH-Gruppen hier aber 9:1, sodass der lipophile Anteil deutlich überwiegt.
Noch dazu lösen sich nach meinem Eindruck kleine Moleküle grundsätzlich besser. Klein ist das Teil nicht gerade.
Und, wie schon gesagt, die linke OH-Gruppe ist phenolisch.