Warum ist das C-Atom bei einer Kette oben oder unten?

3 Antworten

Moleküle bzw. Molekülteile können um Einfachbindungen ziemlich frei gedreht werden. Außerdem sind Moleküle dreidimensional und sehen in der Realität anders aus, als wir sie auf Papier zeichnen.

Deshalb sollen Strukturformeln erstmal nur schematisch darstellen, welches Atom mit welchen anderen verbunden ist.

Und das heißt: Solange korrekt dargestellt ist, welches Atom mit welchem verbunden ist, ist vollkommen wurscht welcher Teil eines Moleküls nun in welche Richtung gezeichnet ist. Also ob das Molekül von rechts nach links geht oder von unten nach oben, ob es als gerade Linie oder mit drei Knicken gezeichnet ist, in welche Richtung Seitenketten gezeichnet sind... Ändert alles nichts am Molekül.

Also ja, es ist egal ob die Methylgruppe in der schematischen Darstellung nach oben oder unten gezeichnet ist. Kann der Zeichner so zeichnen, wie er will. Wichtig ist nur, dass es eine Methylgruppe ist und an welchem C-Atom sie hängt.

Bis zu der Unterrichtsstunde, in der der Chemielehrer das Wort "Chiralität" erstmalig erwähnt und alles nochmal spannender wird :)

Also man benennt immer die längste C-Atom Kette. Manchmal ist das eben nunmal von rechts nach links und manchmal eben anders rum. Das hängt eben davon ab, ob die längste Kette "geknickt" ist.

Und das mit dem C-Atom an der dritten Stelle ist egal. Denn in der Realität haben Verbindungen kein oben oder unten.


cg1967  16.12.2023, 00:20
Also man benennt immer die längste C-Atom Kette.

Nein. Nicht für einen bevorzugten IUPAC-Namen. Gegenbeispiel 2-Nonylpropandisäure (PIN). Nicht Decan-1,1-dicarbonsäure. Und auch nicht 2-Carboxyundecansäure. Die beiden letzten Namen sind nur IUPAC-Namen in allgemeiner Nomenklatur für diesen Stoff

Erbsenpflanze  16.12.2023, 10:21
@cg1967

Ah okay danke, gut zu wissen. Warum gibt es denn Unterschiede bei der Bennenung? Ich bin nämlich davon ausgegangen, dass immer Nomenklatur angewendet wird, weil wir nur das behandelt haben

cg1967  17.12.2023, 09:37
@Erbsenpflanze
HuWarum gibt es denn Unterschiede bei der Bennenung?

Warum es die Möglichkeit gibt, einen Stoff mit mehreren Bezeichnungen zu benennen? Lapidare Antwort: Weil die IUPAC dies 2004 so beschlossen und 2013 mit dem BlueBook so bestätigt hat.

Ich bin nämlich davon ausgegangen, dass immer Nomenklatur angewendet wird, weil wir nur das behandelt haben

Wird ja auch. Nur daß nicht immer jede Nomenklaturregel angewendet wird. Kurz: wenn man unter Anwendung der IUPAC-Nomenklaturregeln von einem Namen eindeutig zu einem Stoff kommt ist es ein gültiger IUPAC-Name. Wendet man jede relevante Regel an kommt man zu dem bevorzugten IUPAC-Namen.

Beispiel: Methylmethan. Klar ersichtlich substitutive Nomenklatur. An einem Methan wird ein Wasserstoffatom mit einer Methylgruppe substituiert. Ergebnis: CH₃-CH₃. Gültiger IUPAC-Name. Wendet man jetzt noch die Regel von der Hauptkette an kommt man auf den bevorzugten IUPAC-Namen Ethan. Anderes Beispiel: 2-Propanol. Regel: Ein Lokant muß unmittelbar vor dem Namensbestandteil stehen, dessen Position er angibt. Es ergibt sich: ein prop steht an Position 2 eines anol. Oder ein Propan an Position 2 eines ol. Oder ähnlicher Unsinn. Jedenfalls ist 2-Propanol kein gültiger IUPAC-Name. Der gemeinte Stoff hat den bevorzugten IUPAC-Namen Propan-2-ol. Wenn man, warum auch immer, den Lokanten als erstes Zeichen haben möchte muß man den Stoff als 2-Hydoxypropan bezeichnen.

Die C-C-Einfachbindung ist frei drehbar! Man kann sie also ohne Einsckränkung verdrehen, je nach dem, was gerade 'praktischer' ist!


Yesh24 
Beitragsersteller
 15.12.2023, 16:00

Also kann man beides machen oben und unten?

cg1967  16.12.2023, 00:02
@Yesh24

Nein. Oben oder unten. Oben und unten wäre 3,3-Dimethyloctan. ;-)