Warum besitzt das Bromoniumion eine positive Formalladung?
Das Bromoniumion geht mit C-Atomen eine cyclische Bindung ein und erhält eine positive Formalladung. Das Bromonoiumion müsste aber aufgrund seiner höheren Elektronegativität von 0,3 eine Oxidationszahl von 8 haben und somit eine negative Formalladung besitzen. Wieso ist diese dann positiv formal geladen? Würde mich um Erklärungen freuen, danke
2 Antworten
Bei der elektrophilen Addition hast Du ein Brommolekül, dass durch die Doppelbindung polarisiert wird. Ein Teil des Brommoleküls wird partiell positiv und der andere Teil partiell negativ geladen.
Der positiv geladene Teil, bildet dann mit der Doppelbindung das Intermediat (dreigliedriger ÜZ mit geringer Ringspannung): das Bromonium-Molekül. Dabei wird zeitgleich die Bindung zum anderen Bromatom gelöst. Dabei trägt das Bromatom im Bromoniummolekül eine positive Ladung, da es nur 6 statt 7 Elektronen hat -2 nichtbindende Elektronenpaare und zwei Bindungen zu den C-Atomen - (während das andere Bromatom negativ geladen wird). Da es aber einen höheren EN-Wert hat als der benachbarte Kohlenstoff, wird es sich Elektronen(dichte) von den benachbarten C-Atomen holen, so dass diese dann die positive Ladung auf eines der C-Atome übergeht (logischerweise das höher substituierte). Insgesamt betrachtet ist die positive Ladung temporär komplett über das Bromoniummolekül zeitweilig verteilt
Schau mal unter https://chemicus.info/?page_id=409 - Abschnitt: Addition an Doppelbindungen
und das hat was mit Politik zu tun ?
Ich wunder mich auch wieso die Themen zu meiner Fragestellung hinzugefügt worden sind. Ich kann sie leider unter "Themen zur Frage" nicht ändern. Tut mir Leid