Spaltung von Bindungen innerhalb Peptidketten durch Hydrolyse?
Hey :) ich bin echt eine Null in Biochemie, könnt ihr mir vllt verraten wie Peptidketten (also hier die Bindung zwischen C und N) gespalten werden durch die Reaktion mit Wasser? Wie genau ist da der Vorgang der Reaktion?
2 Antworten
Moin,
so:
Ein freies Elektronenpaar vom Sauerstoffatom eines Wassermoleküls greift das Carbonyl-Kohlenstoffatom (C=O) an. Das geht, weil der Carbonyl-Sauerstoffatom (C=O) als elektronegativerer Bindungspartner gerne mal eins der beiden Elektronenpaare der Doppelbindung übernimmt, so dass ein positiviertes Kohlenstoffatom entsteht (Elektrophil). Das freie Elektronenpaar des Wasser-Sauerstoffs ist ein Nucleophil (wie passend!).
Wenn das Wassermolekül angebunden hat, trägt der Sauerstoff eine positive Formalladung. Da Sauerstoff aber lieber Elektronen um sich hat, „mag er die positive Ladung nicht”.
Da trifft es sich gut, dass in seiner unmittelbaren Nähe ein freies Elektronenpaar am benachbarten Stickstoffatom der NH-Formation „herumlungert”, denn Stickstoff übernimmt gerne mal ein Proton (H^+-Ion) und damit auch eine positive Formalladung (jedenfalls viel lieber als Sauerstoff).
Doch auf Dauer ist das auch keine Lösung. Daher wird die Bindung zwischen dem ehemaligen Carbonyl-Kohlenstoff (gelbes C-Atom in der Abbildung) und der positiv geladenen Aminogruppierung (–NH2^+) gespalten.
So bekommt der Stickstoff sein freies Elektronenpaar zurück und es entsteht eine Aminogruppe (H2N–...). Auf der anderen Seite bleibt eine negativ geladene Carboxylatgruppe zurück (–COO^-). Wenn die protoniert wird (zum Beispiel in Anwesenheit einer Säure), dann hast du eine Carbonsäure und ein Amin.
Da hier die Spaltung der Peptidbindung (chemisch bezeichnet man sie als Amidbindung) durch Wasser erfolgt, nennt man das Ganze Hydrolyse (= Auflösung durch Wasser). Und weil das alles noch viel leichter funktioniert, wenn eine kleine Menge Säure hinzugegeben wird, ist es (dann) eine saure Hydrolyse.
Aber vielleicht hast du bemerkt, dass zwischen den einzelnen Schritten ein Gleichgewichtspfeil ist. Das bedeutet, dass die Reaktion (und jeder einzelne Schritt davon) hin und her gehen kann.
Bei der Knüpfung der Peptidbindung (Amidbindung) wird ein Moleküle Wasser abgespalten (Kondensationsreaktion), während bei der (sauren) Hydrolyse ein Wassermolekül die Spaltung der Bindung hervorruft.
Alles klar?
LG von der Waterkant
Es gibt Eiweißspaltende Enzyme, Proteasen und Peptidasen. Die setzen bei der Eiweißspaltung an den Stickstoffbindungen der Peptide an.
LA