Pyrrol?

hi, wieso ist Pyrrol eine vergleichsweise schwache Brönstädt Base

Answer 1

[DedeM]

Moin,

Pyrrol ist nur eine schwache Base, weil das freie (nicht-bindende) Elektronenpaar des Stickstoffatoms an der Mesomeriestabilisierung des aromatischen Rings beteiligt ist und daher nur mäßig gut ein Proton anlagern kann.

Oder anders ausgedrückt: Die Anlagerung eines Protons an das Stickstoffatom würde den aromatischen Charakter des Pyrrols stark verringern. Da aber das Molekül im aromatischen Zustand am stabilsten ist (wegen der Mesomeriestabilisierung durch die Resonanzenergie), ist das Ammoniumion-Pyrrol weniger stabil und deshalb nicht „erwünscht”.

LG von der Waterkant

Comments

[UniverseBeMine]

Danke dir für die Antwort!