Oxidation o. Reduktion?

3 Antworten

Die oberen beiden C's werden um je eine Stufe reduziert; das untere wird um zwei Stufen oxidiert. Im Mittel ändert sich nichts.

Es ist zweifelhaft, ob man das als Redoxreaktion betrachten soll, d.h., ob man hier über­haupt von Oxidation und Reduktion sprechen kann.

Wenn man mit den üblichen Regeln die Oxidationszahlen ausrechnet dann kommt man sowohl auf der Produkt- als auch auf der Eduktseite −II für den Sauerstoff und +I für den Wasserstoff heraus. Beim C ist es komplizierter: Im Glycerin haben die Kohlen­stoff­atome von oben nach unten die Oxidationszahlen −I, 0 und −I, im Acrolein −II, −I und +I.

Wenn man das also als Redoxreaktion betrachten will, dann ist es also eine intra­mo­le­ku­la­re Disproportionierung: Die zwei oberen C-Atome sind das „Oxidations­mittel“, mit dem das untere oxidiert wird.

Aber besonders sinnvoll ist das nicht. Das Beispiel ist eher gut dafür geeignet, zu er­klä­ren, warum Oxidationszahlen in der organischen Chemie nicht besonders nützlich sind. Aus den Oxidatioszahlen lernt man nichts über diese Reaktion, dazu braucht es an­de­re Kon­zepte, z.B. Eiminierung, Konjugation, α,β-ungesättigt oder funktionelle Gruppe.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Ibimsssx 
Beitragsersteller
 16.11.2019, 16:03

wie du oben gesagt hast, sind die oberen C Atome das "Oxidationsmittel" heißt das nicht automatisch, dass es eine Redoxreaktion ist? weil wo es eine Reduktion/Oxidation gibt, gibt es auch eine Oxidation/Reduktion, oder etwa nicht?

indiachinacook  16.11.2019, 18:09
@Ibimsssx

Ja, wenn man will, dann kann man das so sehen. Aber die Leute, die in Organi­scher Chemie arbeiten, sehen das gewöhnlich anders.

Vergiß nicht: Oxidationszahlen sind gänzlich künstlich, eine von Men­schen er­fun­de­ne Buch­hal­tungs­größe. Es gibt zwar eine Vorschrift, wie man sie aus einer Struk­tur­formel be­rech­nen kann, aber in der Realität sind sie nicht meßbar, weil sie nur in Bü­chern ex­istie­ren, und nicht in der Natur. Man ver­wen­det sie, wenn es sinn­voll und hilf­reichist; aber es gibt kein­e Pflicht, sie zu berücksichtigen, wenn sie nichts oder wenig bringen.

Eine Redoxreakrion. Die C-Atome der Doppelbindung wurden reduziert, das untere Carbonyl-C-Atom dagegen oxidiert.