Mesomerie Grenzformel?
Hallo, kann jemand mir bitte diese Aufgabe erklären? Ich schreibe morgen eine Klausur
1 Antwort
Die Doppelbindungen sind konjugiert und „bluten“ in die Einfachbindung hinein. Dadurch bekommt die Einfachbindung einen kleinen Doppelbindungscharakter (sie wird stärker, kürzer und läßt sich nicht mehr ohne weiteres verdrehen). Die Doppelbindungen verlieren ein bißchen von ihrer Stärke und werden auch länger.
Das kann man auch mit Grenzstrukturen aufschreiben:
CH₂=CH–CH–CH₂ ←→ ⁺CH₂–CH=CH–C¯H₂ ←→ ¯CH₂–CH=CH–C⁺H₂
Bei cyclischen konjugierten Systemen wie Benzol ist dieser Effekt so extrem, daß es gar keine unterschiedlichen Einfach- und Doppelbindungen mehr gibt — das liegt daran, daß in diesem Fall die Verschiebung der Doppelbindungen ohne Ladungstrennung formuliert werden kann, so daß jede Grenzstruktur dieselbe Anzahl an Doppelbindungen hat. Beim Butadien sieht man sofort, daß die „verschobenen“ Strukturen nur eine Doppelbindung haben, dafür aber Ladungstrennung, und daher sind sie weniger stabil und tragen nur wenig zum ganzen Molekül bei.