Kann cellobiose mutarotation vorweisen?
Ich weiß dass die Antwort ja ist doch wir kann man das begründen ?
1 Antwort
Cellobiose ist ein nichtreduzierendes Disaccharid, es besteht aus zwei β(1→4) verknüpften Glucoseeinheiten.
Für die Mutarotation ist das C₁-Kohlenstoffatom zuständig (also das, das in der offenkettigen Form als Aldehyd-C auftaucht). An einem der beiden Glucosemoleküle ist es verbaut, weil es die glycosidische Bindung zum anderen Molekül trägt. Damit fällt es für die Mutarotation aus. Aber am zweiten Glucose-Ring ist das C₁ frei (deshalb reduziert der Zucker ja auch), es kann also wahlweise in α- oder β-Form den Ring schließen. Zwischen den beiden Formen besteht ein Gleichgewicht.
Im festen Zustand liegt bei solchen Zuckern typischerweise nur eine Form vor, weil sich gleiche Moleküle leichter zu einem Kristall zusammenordnen als verschiedene. Ich weiß nicht, welche Form die Cellobiose im kristallinen Zustand bevorzugt (es ist auch möglich, daß unter geeigneten Bedingungen beide Formen kristallisierbar sind). In wäßriger Lösung stehen die beiden Formen miteinander im Gleichgewicht, also bekommt man eine Mischung von beiden. Diese Gleichgewichtseinstellung ist die Mutarotation, und man kann sie leicht experimentell verfolgen, indem man den Drehwinkel mißt — die beiden Formen sind ja Diastereomere mit unterschiedlichem spezifischem Drehwinkel, also kann man leicht verfolgen, wie die eine Form entsteht und die andere teilweise verschwindet).