IUPAC Bedeutung der Klammern?
2 Antworten
Moin,
bei der Darstellung von organischen Verbindungen gibt es verschiedene Möglichkeiten, die je nach Bedarf verwendet werden.
Wenn es nur darum geht zu wissen, welche Atome im Molekül vorkommen (zum Beispiel um Reaktionsgleichungen aufzustellen), dann verwendet man oft die Summenformel, zum Beispiel C3H8 für Propan oder C6H12O6 für Glucose. Der Vorteil dieser Darstellungsweise ist, dass das schnell geht. Der große Nachteil ist jedoch, dass eine Summenformel in der Regel gar nichts über die Struktur im Molekül aussagt.
Dafür gäbe es die Darstellung mit Hilfe einer Strukturformel, in der alle Bindungspartner sowie alle Elektronpaarbindungen und jedes freie Elektronenpaar einzeln dargestellt werden. Der Vorteil ist, dass man genau sieht, wer mit wem wie verbunden ist und wo es freie (nichtbindende) Elektronenpaare gibt. Der Nachteil ist, dass es - vor allem bei größeren Molekülen - sehr lästig und vor allem zeitaufwendig werden kann, das alles hinschreiben zu müssen.
Ein Mittelweg zwischen diesen Extremen stellt die sogenannte Halbstrukturformel bei den Darstellungsmöglichkeiten dar. Und eine derartige Form ist in deinen Aufgaben verwendet worden.
Hierbei werden Atomgruppen und Bindungspartner so dargestellt, dass die grundsätzliche Struktur des Moleküls erkennbar wird, aber weniger wichtige Aspekte mehr oder weniger stark zusammengefasst werden. In deinen Aufgaben werden beispielsweise stets die Wasserstoffatome, die an Kohlenstoffe gebunden sind, auf diese Weise zusammengefasst und nicht einzeln (mitsamt ihren jeweiligen Elektronenpaarbindungen) ausgewiesen.
Und genau wie die einzelnen Wasserstoffatome zusammengefasst werden können, kann man auch Atomgruppen, die sich wiederholen (und somit gleich sind) zusammenfassen.
Wenn zum Beispiel an einem Kohlenstoffatom dreimal eine CH3–Gruppierung gebunden ist, kannst du das zu (CH3)C–... zusammenfassen, verstehst du?
Für die Benennung wird das - vor allem für Anfänger auf diesem Gebiet manchmal etwas unübersichtlich. Darum bespreche ich jetzt für dich einmal eins deiner Beispiele:
Die Verbindung e besteht aus einer (längsten, unverzweigten) Kette aus acht Kohlenstoffatomen:
H3C–C–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3
Es handelt sich also schon einmal um ein Octan. Da Kohlenstoff streng vierbindig ist, fehlen an C2 (von links), an C4 und C5 (ebenfalls von links aus betrachtet) noch Bindungen.
An C2 sind noch zwei weitere CH3-Gruppen gebunden. Somit hängen am zweiten C-Atom also insgesamt drei Methylgruppen (CH3–), wobei eine allerdings Bestandteil der längsten, unverzweigten Kette aus C-Atomen ist.
An C4 ist noch ein Iodatom (–I) gebunden und an C5 eine Ethylgruppe (–CH2–CH3).
Zusammengefasst sind die Verzweigungen also
- Methyl an C2
- Methyl an C2
- Iod an C4 und
- Ethyl an C5
Nun musst du die Substituenten (Verzweigungen) noch in eine alphabetische Reihenfolge bringen und gleiche Substituenten zusammenfassen und mit einem griechischen Zahlenwort für die Anzahl als Vorsilbe versehen (was bei der alphabetischen Reihenfolge allerdings unberücksichtigt bleibt), so dass du folgende Aufzählung erhältst:
- Ethyl an C5
- Iod an C4
- Dimethyl an C2
Demnach lautet dann also der systematische Name dieser Verbindung
5-Ethyl-4-Iod-2,2-dimethyloctan.
Es gibt noch jede Menge Zwischenstufen in der Darstellung zwischen den bis hierher angesprochenen Darstellungsweisen und auch noch weitere Darstellungsmöglichkeiten für organische Verbindungen wie die Keilstrichformel (die Wert auf räumliche 3D-Aspekte legt) oder die Skelettformel (bei der man sich auf das Allernötigste beschränkt und beispielsweise H-Atome fast immer weglässt oder C-Atome als Punkte darstellt). Aber das ist nicht mehr Bestandteil deines Verständnisproblems (und neue Probleme will ich dir nicht aufbürden).
Ich hoffe, das war alles soweit verständlich...
LG von der Waterkant
Vorsicht. Wenn die Gruppe C(CH3)3 nicht in der Kette ist dann wird sie tert-Butyl genannt.
Es heißt nicht 4-Iod, sondern 4-Iodo.
C5 ist chiral, --> CIP, das fe lt.
Hallo Gerkinde108
die Klammern mit Index (......)x bedeuten, dass der gesamte Inhalt der Klammer x-mal an dem rechts davon stehenden C-Atom gebunden ist.
Bei h) z.B.: Am C-Atom sind 4 Liganden CH3Ch2 gebunden.
Analog alle anderen. Ich kann dies hier nicht darstellen.
LG
die Lösung für H) ist triethylmethan, ich verstehe nicht warum....
Das verstehe ich auch nicht. Es ist eindeutig Tetraethylmethan.
Vielleicht ein Druckfehler???
Moin,
das verstehst du nicht, weil es (nicht nur nach UIPAC-Nomenklatur) falsch ist. Der systematisch korrekte Name lautet 3,3-Diethylpentan.
Triethylmethan ist ohnehin falsch, wenn schon, dann Tetraethylmethan, aber selbst das wäre höchstens ein halbsystematischer Trivialname. So etwas ist manchmal gebräuchlich, wenn die systematischen IUPAC-Namen zu unhandlich sind (was im vorliegenden Fall aber nicht gegeben ist). Ein Beispiel dafür wären die sogenannten Triphenylmethan-Farbstoffe (wie Kristallviolett - die Füllertinte).
Es ist gut, dass du das nicht verstehst, weil es - wie gesagt - falsch ist. Und es ist noch besser, dass du den Blödsinn nicht einfach so hinnimmst! Prima! Weiter so kritisch bleiben.
LG von der Waterkant
Tetraethylmethan ist ein IUPAC-Name in allgemeiner Nomenklatur für den Stoff, der bevorzugte Name ist 3,3-Diethylpentan.
vielen Dank !!! Du hast mir weiter geholfen :)))