Fehling-Probe mit Haushaltszucker

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Die Moleküle der Saccharose kann man als Verbindung zweier kleinerer Moleküle ansehen, nämlich der Glucose und der Fructose; die Saccharose gehört zur Gruppe der Zweifachzucker (Disaccharide), die beiden anderen Zucker gehören zur Gruppe der Einfachzucker (Monosaccharide).

Von den drei genannten Zuckern ist nur die Glucose ohne weiteres in der Lage, mit Fehlingscher Lösung zu ragieren, weil nur die Glucose-Moleküle rasch in genügendem Maße Aldehydgruppen bilden können. (Die Fehlingsche Lösung reagiert mit Aldehydgruppen - sie spielt deshalb in der Chemie der Saccharide die bekannte Rolle - und anderen reduzierenden Atomgruppen.)

Durch die Einwirkung der Säure werden die Saccharose-Moleküle in Moleküle der Glucose und der Fructose hydrolytisch gespalten.

Wort-Reaktiongleichung:

1 Saccarose + 1 Wasser --> 1 Glucose + 1 Fructose

Formelmäßig kann ich das hier nicht darstellen, weil ich nicht weiß, wie ich die benötigten Zeichen eingeben kann.

Gruß, B.


Die Saccharose lässt sich mit FEHLING nicht nachweisen. Wenn Du dieses Disaccharid mit einer Säure spaltest, dann enstehen Monosaccharide, und die zeigen eine positive Raktion mit FEHLING.

Ich will die Gleichung ohne Schreibweise nach HAWORTH (weil dies bei gutefrage.net nicht so ohne weiteres geht) und ohne katalytisch wirkende Oxoniumionen hier angeben:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O --> 2 C₆H₁₂O₆ (Glucose+Fructose)

Denke aber beim Nachweis daran, dass nach der Hydrolyse die Lösung für die FEHLING_Reaktion zuerst alkalisch gemacht werden muss.


vach77  17.03.2012, 17:34

Noch ein Zusatz zur Antwort von Belig: Die Fructose reagiert ebenfalls in alkalischer Lösung mit FEHLING-Reaktion, da Fructose bei größerem pH in einem Gleichgewicht mit Glucose vorliegt. .

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Belig  17.03.2012, 17:48
@vach77

Ich versuchte diese Besonderheit übersichtlich und zeitsparend zu berücksichtigen, indem ich schrieb:

"Von den drei genannten Zuckern ist nur die Glucose ohne weiteres in der Lage, mit Fehlingscher Lösung zu ragieren, weil nur die Glucose-Moleküle rasch in genügendem Maße Aldehydgruppen bilden können."

(Ich meine die salvatorische Klausel: " ... ohne weiteres ...")

Aber Danke für das Bemühen um eine umfassendere Darstellung!

Gruß, B.

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Belig  17.03.2012, 17:33

Kannst Du mir bitte mitteilen, wie man die kleinen Indexzahlen (und ggf. auch kleine Hochzahlen) eingeben kann?

Gruß und Dank im voraus, B.

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vach77  17.03.2012, 17:37
@Belig

Ich übertrage die Schreibweise von WORD nach hier.

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Belig  17.03.2012, 17:51
@vach77

Danke für prompte Antwort!

Wie macht man das am rationellsten in Word?

Gruß und abermals Dank im voraus, B.

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vach77  17.03.2012, 18:13
@Belig

Du musst bei Word auf "Einfügen" gehen und dort nach rechts auf "SYMBOL" mit dem großen Omega und dann auf "weitere Symbole". Dort findest Du dann bei den einzelnen Schriften das gewünschte Zeichen. Du kannst diesem eine Tastenkombination geben, so dass dieses Zeichen Dir unmittelbar zur Verfügung steht.

Mit bestem Gruß und viel Erfolg

vach 77

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Saccharose reagiert mit Fehling-Reagenz nicht. Sacharose ist ein Disaccharid, bestehend aus einem Glucose-Anteil und der Fructose-Komponente. Das anomere C-Atom der Glucose beteiligt sich an der Glucose-Fructose-Bindung und steht entsprechend für die Bildung eines Aldehyds nicht zur Verfügung.

Erst nach Kochen dieser Substanz mit Salzsäure erfolgt die Reaktion. Es bildet sich Glucose und Fructose.

Glucose bildet mit Fehling-Reagenz einen roten Niederschlag. Diese Reaktion wird ganz allgemein zum Nachweis reduzierender Zucker herangezogen, ist jedoch bekanntlich nicht spezifisch für Aldehyde. Fructose gibt beispielsweise mit Fehlingscher Lösung auch eine positive Reaktion, da die Fructose in alkalischer Lösung in Glucose und Mannose umgewandelt wird. Reaktionsgleichung (mit Aldehyd-Gruppe und Rest):

http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/nat_Fak_IV/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/Grafik/fehl-1d.gif