Chemie-Fehling Probe?

Hey,

ich habe diese Moleküle und soll entscheiden, bei welchen die Fehling Probe positiv verläuft. An sich hätte ich das 1. und 3. Molekül gesagt, weil dort eine Aldhydgruppe ist. Jetzt steht aber teilweise bei Google, dass 1 nicht stimmt, weil das irgendwie durch die Benzolnähe nicht stattfindet. Was stimmt nun? Zudem wäre meine Frage, ob das 2. Molekül durch Keto-Enol-Tautomerie nicht auch eine Aldehydgruppe bilden könnte und somit auch positiv wäre?

Bin dankbar für jede Erklärung oder Idee :) Danke

Answer 1

[Picus48]

Benzaldehyd ist nicht in der Lage das Cu²⁺ im Fehling-Reagenz zu Cu⁺ zu reduzieren. Auch der Propansäuremethylester reagiert nicht. Verbindung Nr 3, 2-Hydroxypropanal sollte unproblematisch reagieren. Das C2 im 2-Hydroxy-1,3-dioxan ist grundsätzlich einer Oxidation mit Cu²⁺ zugänglich. Bei der Überleitung über heißes Cu(II)oxid sollte der entsprechende cyclische Carbonatester entstehen. Mit Fehling wird das meiner Einschätzung nach nicht funktionieren. Da bin ich mir aber nicht absolut sicher.