Enantiomere?
Woher weiss ich die Wichtigkeit?
1 Antwort
Die Prioritäten folgen aus den Ordnungszahlen (CIP-System): Die NH₂-Gruppe hat die höchste Priorität, weil N eine höhere Ordnungszahl als C hat. Der Wasserstoff hat offenbar die niedrigste, weil OZ=1. Die letzten beiden Gruppen beginnen jeweils mit einem C, also sehen wir uns die daran gebundenen Atome an: Die COOH-Gruppe hat drei O-Atome (die Doppelbindung zählt doppelt), die andere hat aber zwei H- und ein C-Atom, das gilt weniger.
Also lautet die Prioritätsfolge: NH₂ > COOH > CH₂CONH₂ > H
Das erste Atom ist C, das hat drei Bindungen zu O, also gilt das als dreimal O in zweiter Sphäre. Ein paar weitere Beispiele von Prioritäten:
–CH₃ < –CH₂OH < –CO–H < –CO–CH₃ < –CO–OH < –CH₂–NH₂ < CO–NH₂
Alle beginnen mit C, aber danach kommen beim CH₃ nur H, beim CH₂OH zwei H und ein O, beim Aldehyd ein H und zwei O (gilt doppelt weil weil doppelt gebunden), bei der Acetylgruppe zwei O und ein C, bei der Carbonsäure drei O und beim Aminomethyl zwei H und ein N, das hat höhere Ordnungszahl als O, und zuletzt beim Amid zwei O und ein N.
Die sind ja noch eine Bindung weiter vom asymmetrischen C entfernt, also muß man sie nur beachten, wenn die näheren Atome nicht zu einer Entscheidung führen, z.B.
–CO–NH₂ < –CO–NH(CH₃) < –CO–NH(CH₂CH₃) < –CO–NH(CH₃)₂
Hier muß man bis zum dritten Atom gehen (das erste ist das Carbonyl-C, das zweite sind das Carbonyl-O und das N, und das ist bei allen Beispielen gleich).
Danke für deine ausführliche Hilfe, du bekommst den Stern : )
Ich verstehe noch nicht ganz, weshalb die COOH-Gruppe drei O-Atome hat, nur weil es eine Doppelbindung hat.