Elektronegativität bei sp, sp2 und sp3?
Hallo,
warum steigt der EN wert bei unterschiedlichen Hybridisierungen?
Liegt es daran, dass eine sp3 Hybridisierung mehr Energie kostet als eine sp2 oder sp Hybridisierung, und somit diese Orbitale energetisch günstiger liegen, sodass die Elektronen sich lieber in diesen aufhalten?
2 Antworten
Die Elektronegativität einer Atomsorte (bspw. C) ist proportional zum s-Anteil der entsprechenden Hybridorbitale. s-Orbitale sind kugelförmig um den Atomkern, während p-Orbitale die Hantelstruktur aufweisen. Beim kugelförmigen s-Orbital handelt es sich um ein nicht-direktionales Orbital, das heißt, dass die Wahrscheinlichkeit ein Elektron anzutreffen an jeder Stelle des Orbitals gleich groß ist, während bei p-Orbtialen (direktional), die höchste Antreffwahrscheinlichkeit an x, y und z Achse liegen (wenn der Kern auf dem Schnittpunkt der drei Achsen liegt). In einem spx-Hybridorbital ist sowohl s-Anteil als auch p-Anteil vorhanden, je größer der s-Anteil des Hybridorbitals desto kugelförmiger und näher am Kern ist das Orbital. Nun ist der Kern mehrfach positiv geladen und Elektronen negativ. Das bedeutet, der Kern zieht die Elektronen an. Je größer der Anteil an s-Orbital im Hybridorbital, desto näher befinden sich die Elektronen zum Kern und desto stärker sind sie gebunden, da die Kraft die aufgebracht werden müsste um das Elektron zu entfernen größer wird je kleiner der Abstand der beiden sich anziehenden Ladungen ist (schau dir mal die Coulomb-Kraft Formel an). Deswegen sind sp-hybridisierte Kohlenstoffatome elektronegativer als sp2 oder sp3 hybridisierte Kohlenstoffatome.
Der EN Wert ist überall der gleiche, der verändert sich nicht. Möchtest Du vielleicht auf die unterschiedlichen Wirkungen der Doppelbindungen etc hinaus, die für eine Entschirmung beim NMR sorgen?
Naja wäre das denn nicht eher der pKs Wert?
Ja, aber der liegt daran, dass das bindende Elektronenpaar stärker als üblich vom H zum C gezogen wird.
Es gibt auch noch andere Beipiel, z.B. dass Propin ein merkliches Dipolmoment hat, weil das sp-hybridisierte C die Elektronen der C-C-Einfachbindung stärker anzieht.
Dass dem nicht so ist, kannst du z.B. daran erkennen, dass Ethin merklich saurer als Ethen oder Ethan ist.