Chemische Frage, Vitamin A Herstellung?
Ich bin leider kein Durchschauer in Chemie und hab deswegen eine Frage an all die klugen Köpfe da draußen. Ich habe Nahrungsergänzungsmittel in Form von Retinylpalmitat bekommen. Ich möchte daraus Vitamin A Säure machen. Hier habe ich herausfinden können dass dies 3x oxidieren muss. Erst muss das Retinylpalmitat mit Wasser gemischt werden weil H2o die Veresterung löst, also zu Retinol wird. Dann muss das Enzym NAD+ hinzugegeben werden und das Retinol oxidiert zu Vitamin-A-Aldehyd. Jetzt meine Frage: ist das so wie ich das verstanden habe richtig, und wird das Vitamin-A-Aldehyd automatisch zu Vitamin-A-Säure oxidiert oder fehlt mir noch ein Schritt? Danke für eure Antworten!!
1 Antwort
Retinylpalmitat entsteht durch Veresterung von Retinol (Vitamin A1) mit der Fettsäure Palmitinsäure. Wird dieser Ester gespalten, erhält man daraus natürlich wieder Palmitinsäure oder deren Salz, das Palmitat, je nachdem, ob die Esterhydrolyse sauer oder alkalisch erfolgt. Nun muss man aus dem Reaktionsansatz das Retinol isolieren, was nicht unproblematisch ist, weil auch die Palmitinsäure ähnliche Lösungseigenschaften hat wie das Retinol. Am besten führt man die Esterhydrolyse basisch durch wobei das Na- oder K-Palmitat einigermaßen wasserlöslich ist und somit das Retinol mit Hexan oder eine anderen unpolaren Lösungsmittel ausgeschüttelt werden kann. Blöderweise sind die Salze der Fettsäuren Seifen und es bilden sich meist Emulsionen, die viel Geduld oder eine Zentrifuge nötig machen. Der isolierte Alkohol kann mittels Jones-Oxidation (CrO3/H2SO4) direkt zur Säure oxidiert werden. Die Doppelbindungen werden dabei in der Regel nicht angegriffen.