Bromwasser und Tomatensaft? Reaktion?
Was passiert wenn man zu Tomatensaft Bromwasser hinzufügt?
3 Antworten
Moin,
das rotbraune Bromwasser entfärbt sich, weil das Brom an die Doppelbindungen im Lycopin (roter Farbstoff in der Tomate) addiert wird. Wenn nur wenig Bromwasser eingesetzt wird, verfärbt sich auch das rote Lycopin, weil - je nachdem, welche und wie viele Doppelbindungen betroffen sind - das konjugierte Doppelbindungssystem verändert wird. Das bedeutet nicht zwangsläufig eine Entfärbung, da mit dem Eintreten der Bromsubstituenten auch sogenannte Hypsochrome an das Chromophor des Lycopins addiert werden. Hypsochrome üben einerseits einen –I-Effekt aus, so dass die Elektronendichte des delokalisierten pi-Elektronensystem im Chromophor verringert wird, andererseits überwiegt ein auxochromer +M-Effekt der Bromatome, die ja über freie, nichtbindende Elektronenpaare verfügen, die an der Mesomerie des pi-Elektronensystems teilnehmen.
Langer Rede kurzer Sinn: das rote Lycopin verfärbt sich teilweise gelb-orange (sehr viel Brom wurde addiert), gelb (viel Brom wurde addiert), grün (etwas Brom wurde addiert) oder braun (wenig Brom wurde addiert).
Guckst du hier:
LG von der Waterkant
Jetzt mal im Ernst: Im Tomatensaft sind Farbstoffe enthalten. Und wie du auch richtig getaggt hast: Stichwort Chromophore. Der maßgebliche Farbstoff. der Tomate ist Lycopin. Die zahlreichen konjungierten Doppelbindungen sind hier für die Farbigkeit veranwortlich. Mit der Zugabe von Brom erwarte ich eine Additionsreaktion. Dadurch wird die Konjungation unterbrochen und der Tomatensaft wird in verschieden Farben erscheinen abhängig vom Fortschreiten der Addition.
Eine sehr ausführliche Beschreibung findest Du hier.
Upps. Der Beitrag mit dem Regenbogen im Reagenzglas ist gelöscht worden, ist aber per se richtig gewesen, hätte aber erläutert werden müssen.
Hm. die angegebene Quelle schlägt den Additionsmechanismus vor.
Wie gesagt, es hängt von der Br-Konzentration ab. Übrigens war Herr Helmich mein damaliger Chemie-Lehrer ;)
Brom dürfte entfärbt werden weil es an Doppelbindungen z. B Lycopin addiert wird.
Ich gehe eher von einer Substitution aus, da Brom in kleineren Konzentrationen in Bromwasser vorliegt und sich je nach alter des Bromwassers auch Peroxide gebildet haben können. Ebenfalls sind natürlich konjugierte Systeme durch ihre allylische Radikale recht stabil (und anfällig) für Substitutionen