Anzahl an π-Elektronen im Azobenzol?

1 Antwort

Das Molekül ist in seiner trans-Konformation planar, d.h. man kann das π-System ein­fach vom σ-System abtrennen (die π-Orbitale stehen normal auf die Molekülebene und haben in dieser einen Knoten). Die einsamen Elektronenpaar sind aber vom σ-Typ (sie liegen in der Molekülebene), spielen also nicht im π-Orchester mit. Jedes der zwölf C-Atome und der beiden N-Atome trägt ein π-Elektron zum 14π-System bei.

Beim cis-Isomer ist das nur noch näherungsweise so, weil das Molekül nicht planar ist, sondern um ca. 8° verdrillt, damit die beiden Phenylreste (insbesondere ihre H-Atome) einander besser ausweichen können. Das hat Auswirungen auf die π-Orbi­tale, und bei geeigneter Substitution sieht man das sogar mit freiem Auge (die beiden Isomeren haben unterschiedliche Farbe).