Chemie pKB-Werte Aminosäure?
Hi, kann mir jemand die folgenden pKB-Werte den zugehörigen Amino-Gruppen zuordnen? pKB-Wert A= 3,3 pKB-Wert B= 4,1 pkB-Wert C= 9,13
Die Verbindungen sind ein Alanin Molekül und Anilin und Methylamin.. anbei:
Ansatz: Methylamin pKB= 3,3 Bei Anilin hätte ich 9,1 gesagt, weil da halt eine positive Ladung ist und mesomeriestabilisert, deswegen will es ja eher ein Proton nicht aufnehmen? und bei Alanin pkB =4,1, weil da noch eine COOH Gruppe beteiligt ist?
1 Antwort
Hi,
ist der pKb-Wert niedrig, dann spricht das für eine geringe Azidität. Umgedreht spricht ein hoher pKb-Wert für eine hohe Azidität.
Bei Anilin soll dir durch die Angabe der mesomeren Grenzstrukturen gezeigt werden, dass das freie Elektronenpaar des Stickstoffs (an das sonst ein H+ binden würde) Teil des mesomeren Systems ist. Es handelt sich bei Anilin also um eine schwache Base und damit kann man den pKb-Wert 9,1 zuordnen. Das hast du richtig gemacht.
Die Aminogruppe am Methylamin CH3-NH2 ist ein Protonenakzeptor. Hier haben wir ja keine Beteiligung an einem mesomeren System. Durch den +I-Effekt der Methylgruppe wäre ein Anion auch nicht allzu gut stabilisiert, sodass Methylamin einen geringeren pKb-Wert aufweisen muss. Er ist, wie du sagst, bei 3,3 (manche Quellen sagen 3,1 aber um die Nuancen soll es hier mal nicht gehen).
Dann bleibt ja nur noch Alanin übrig. Irgendwas muss hier aber schief gelaufen sein: Alanin hat keinen so niedrigen pKb-Wert. Das würde ja bedeuten, dass Alanin nicht azide wäre. Die Carboxygruppe hat aber einen größeren Einfluss als die Aminogruppe, der isoelektrische Punkt liegt bei etwa 6, eigentlich müsste der pKb-Wert so bei 9,X liegen.
LG