Eigentlich sind Schmerzen immer ein Warnsignal des Körpers, das gerade irgendwas schief läuft. Entsprechend sollte Sex nie weh tun. Auch nicht beim ersten Mal.
Das Reißen des Jungfernhäutchens merken die meisten nichtmal. Da reißt auch gar nicht zwangsläufig etwas. Das Hymen ist ja keine richtig geschlossene Membran, sondern eher ein Schleimhautring/Saum. Der ist ziemlich dehnbar und wird oft einfach zur Seite geschoben. Auch das es blutet kann zwar vorkommen, aber ist eher die Ausnahme. In ganz seltenen Fällen geht es wirklich nicht. Da hilft im Extremfall der Frauenarzt das Häutchen zu zertrennen.
Wenn es nicht geht, dann liegt es aber nur ganz selten wirklich am Jungfernhäutchen. Der zweite Punkt, dass es wehtun kann oder nicht richtig rein geht ist einfach die Frage wie erregt sie ist. Wenn sie erregt genug ist, dann ist ihre Vagina richtig feucht. Wobei es eher glitschig schmierig wird. So schmierig muss es auch sein, damit der Penis richtig gleiten und ohne Schmerzen eingeführt werden kann. Im Grunde produzieren Frauen bei Erregung ein natürliches Gleitgel.
Der letzte Punkt, warum es weh tun kann, ist ihre Beckenbodenmuskulatur. Wenn sie zu aufgeregt ist, sich unterbewusst doch nicht bereit fühlt, Angst hat oder was auch immer, dann krampft sich diese unwillkürlich zusammen. Die Vagina wird regelrecht abgeschnürt. So will der Körper zu ihrer Schutz verhindern, dass etwas Fremdes in sie eindringen kann. Dann kann es sehr schmerzhaft sein kann bzw es lässt sich garnichts erst einführen.
Damit das alles problemlos klappt, ist es am Besten, wenn Du und Deine Freundin sich die Zeit nehmen um sich gegenseitig zu erforschen und nicht sofort Sex miteinander haben. Auf dem Weg zum ersten Mal „richtigen Sex“ gibt es viele aufregende Zwischenschritte zu entdecken.
Lernt euch gegenseitig kennen. Erst beim Kuscheln angezogen und dann auch nackt. Geht einfach von Mal zu Mal weiter, so wie es sich für beide von euch richtig anfühlt ohne euch unter Druck zu setzen. Du wirst dabei merken, was Dir gefällt und auch erkennen, was sie mag oder wo sie eher abblockt. Sex ist etwas bei dem sich zwei Menschen ergänzen müssen und sich im Idealfall gegenseitig hoch schaukeln.
Du musst dabei nicht versuchen ein Super-Liebhaber zu sein. Das ist niemand beim ersten Mal. Aber wenn ihr aufeinander achtet werdet ihr es beim Petting ziemlich schnell schaffen, euch gegenseitig mit Mund und Fingern zum Orgasmus zu bringen. Lass Dir ruhig von ihr zeigen, wie sie es mag.
Zwar gibt es auch Mädchen, die sich (zumindest am Beginn) unwohl fühlen, wenn er ihr „untenrum“ mit dem Gesicht zu nahe kommt. Aber viele mögen Oralsex. Damit ist nicht gemeint, dass Du Dir einen blasen lässt, sondern dass Du Dich ihr widmest. Viele Mädchen kommen, wenn sie sich darauf einlassen so sogar relativ schnell zum Orgasmus, da man(n) dabei mit der Zunge gut an die Klitoris kommt. Das ist der kleine Knubbel oben zwischen den inneren Schamlippen, den viele Mädchen auch reiben, wenn sie sich selbst befriedigen.
Lasst euch dafür Zeit und versucht nicht einfach schnell den Penis einzuführen. Dafür gibt es (meistens) keinen Preis. Im Gegenteil. Die meisten Mädchen kommen nur durch das „Rein-Raus“ mit dem Penis nur schwer zum Höhepunkt.
Erst wenn ihr euch körperlich gut genug kennt und einigermaßen aufeinander eingespielt seid, solltet ihr wirklich über euer „erstes Mal“ nachdenken. Wenn Mädchen Schmerzen haben, weil sie nicht feucht genug sind oder ihre Beckenbodenmuskulatur zu verkrampft ist, dann liegt es oft daran, dass sie versucht haben zu schnell von Null auf Hundert zu springen.
Wenn es so weit ist: am einfachsten geht das erste Mal in der Missionarsstellung.
Das Mädchen liegt auf dem Rücken und der Junge über ihr. Man kann wenig falsch machen und es ist eine Stellung bei der man nicht besonders wild loslegt, was aber zu Beginn auch ganz gut ist. Sie kann in dieser Stellung Deinen Penis gut in die Hand nehmen und Dir helfen das „Ziel“ zu finden. Das ist für Jungs die noch komplett unerfahren sind tatsächlich gar nicht so einfach. Zusätzlich kann sie Dich dann auch an den Hüften anfassen und so mitbestimmen, wie heftig und tief Du eindringst.
Wenn das Mädchen die Aktive sein soll, dann ist auch die Cowgirl- oder Reiterstellung relativ einfach: Du liegst auf dem Rücken und sie reitet auf Dir. Aber in ihr lässt sich der Penis auch nicht leichter einführen und auch die Tiefe mit der Du eindringst kann sie, wenn sie noch unerfahren ist, nicht richtig steuern. Zwar kann sie die Neigung ihres Beckens ändern und so den Winkel bestimmen in dem der Penis eindringt. Aber das gelingt nur, wenn sie bereits Übung hat. Denn sonst gilt, dass wenn sie einmal sitzt, dann ist er entweder sofort komplett drinnen oder rutscht immer wieder raus, weil sie falsch sitzt.
Die Missionarsstellung ist (wenn Du nicht zu ruppig bist und auf sie achtest) sanfter und hat den Vorteil, dass man sich dabei in die Augen schauen, dabei kuscheln und die Nähe seiner Freundin besonders intensiv spüren kann. Darum geht es ja eigentlich beim ersten Mal und nicht dass man wild aufeinander rum reitet. (Auch wenn das für den Jungen natürlich angenehm sein kann, sie „die ganze Arbeit“ machen zu lassen.) Das ihr dann irgendwann nicht mehr „nur kuscheln“ wollt, dass ihr anfangt heftiger und härter zu werden und andere Stellungen ausprobiert kommt mit der Zeit ganz von selbst.
Worüber ihr euch vorher Gedanken machen solltet ist Verhütung. Die meisten nehmen beim ersten Mal ja Kondome. Die sind richtig benutzt sehr sicher und schützen zusätzlich vor Krankheiten. Das Anziehen des Kondoms solltet ihr ruhig vorher mal üben. Auch beim Petting gemeinsam. Denn das richtig zu machen ist, wenn man aufgeregt ist und es noch nie versucht hat, gar nicht so einfach.