Wie sollte ich eine Konversation mit einem Jungen beginnen?

Mit einer Begrüßung.

"Hallo", "Hi", "Guten Tag/Mittag/Abend" sind die gängisten Formen.

Das ist Geschmackssache. Ich finde, anders als die bereits gegebenen Antworten, eine random Frage cool als Start einer Konversation. Es kommt sympathisch rüber, weckt Interesse, ist keine Standardsituation und das Gespräch wird nicht unangenehm, weil es bei einer Frage wie "Hi, wie geht's?" nur eine Antwort wie "Gut" geben könnte.

mit deiner Mimik sprich Ausdruck

Hey, wie geht's? /wie war dein Tag? /Was hast du diese Woche so vor?

Hey, wie läuft dein Tag ?

Wenig ist manchmal mehr !